Bromethen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromethen
Andere Namen	Vinylbromid Vinylbromür Monobromethylen R 1140B1 Bromethylen
Summenformel	BrC2H3
Kurzbeschreibung	hochentzündliches, farbloses Gas mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 593-60-2 ECHA-InfoCard 100.008.911 PubChem 11641 Wikidata Q421041
Eigenschaften
Molare Masse	106,95 g·mol-1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,527 kg·m-3
Schmelzpunkt	-138 °C
Siedepunkt	15,7 °C
Dampfdruck	1,193 bar (20 °C)
Löslichkeit	Nur geringfügig löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen.

Geschichte

Bromethen wurde 1835 von Regnault entdeckt und zum ersten mal beschrieben.

Gewinnung und Darstellung

Bromethen kann durch Reaktion von Ethin und Bromwasserstoffsäure mithilfe von Quecksilber(II)-bromid gewonnen werden, wobei auch 1,1-Dibromethan entsteht.

$\mathrm {C_{2}H_{2}+HBr\ {\xrightarrow[{HgBr_{2}}]{200^{\circ }C}}\ C_{2}H_{3}Br+{(CH_{2}Br)}_{2}}$

Weiterhin kann es durch Reaktion von Ethylidenbromid mit 1,2-Dibromethan dargestellt werden (die beide bei der Reaktion von Ethen mit Brom entstehen) und anschliessende Reduktion mit Kalilauge dargestellt werden.

$\mathrm {{(CH_{2}Br)}_{2}+C_{2}H_{4}Br_{2}\ {\xrightarrow {KOH}}\ C_{2}H_{3}Br}$

Eigenschaften

Bromethen ist chemisch instabil und kann spontan (unter Lichteinfluß) polymerisieren, es kommt deshalb in Druckgasflaschen in verflüssigter Form zum Teil versetzt mit Stabilisatoren in den Handel. Es nur geringfügig löslich in Wasser, jedoch löslich in Alkohol, Aceton, Benzen, Ether und Chloroform.

Verwendung

Bromethen wird als flammhemmendes Copolymer bei der Polymerisation von synthetischer Fasern verwendet (z.B. von Polyvinylbromid) und als Alkylierungreagenz bei organischen Synthesen.

Sicherheitshinweise

Bromethen ist als krebserzeugend nach Kategorie 2A eingestuft. Die Dämpfe von Bromethen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 500 °C) bilden.

Weblinks

• organic-chemistry: Synthesis of vinyl bromides
• ETH: Über die physikalischen Eigenschaften von Vinylbromid