Azelainsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azelainsäure
Andere Namen	Nonandisäure; 1,7-Heptandicarbonsäure;
Summenformel	C9H16O4
Kurzbeschreibung	Weißes kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.004.246
PubChem	2266
DrugBank	DB00548
Wikidata	Q413504
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D10AX03
Wirkstoffklasse	Aknemittel
Eigenschaften
Molare Masse	188,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3
Schmelzpunkt	98–102 °C
Siedepunkt	237 °C (20 hPa)
pKS-Wert	pKs1 = 4,53; pKs2 = 5,40;
Löslichkeit	schwerlöslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.

Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Es existieren wohl drei polymorphe Formen die in α, β und γ unterschieden werden.^[4]

Darstellung

Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.

Verwendung

Azelainsäure wird als pharmazeutischer Wirkstoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Es kommen 20 %ige Creme- und 15 %ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurepräparate sind rezeptpflichtig.

Der Diester mit 2-Ethylhexanol findet Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar.
↑ ^a ^b ^c Sicherheitsdatenblatt Merck.
↑ ^a ^b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ P.M.Babkov et. al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985

Handelsnamen

Monopräparate

Skinoren (D, A, CH), Generikum (A)

[ALFA-1] Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar.

[Merck-2] Sicherheitsdatenblatt Merck.

[CRC-3] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Babkov_et_al.-4] P.M.Babkov et. al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985

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