Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion

Bei der Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion (nach Carl Magnus von Hell (1849–1926), Jacob Volhard und Nikolaj Dimitrievic Zelinskij) wird ein Wasserstoffatom am alpha-Kohlenstoffatom (α-Kohlenstoffatom) einer Carbonsäure durch ein Halogen (zumeist Brom) ersetzt.

Hierbei werden die Carbonsäure mit einem Halogen und einer katalytischen Menge an Phosphorhalogenid versetzt. Dabei entsteht ein Carbonsäurehalogenid, das sich durch Protonierung in ein Halogenenol umlagern kann. In der Enol-Form kann an der Doppelbindung am C2 ein Halogen addiert werden. Hierdurch entsteht ein α-Bromcarbonsäurebromid, das mit noch im Reaktionsgemisch vorhandender Säure eine α-Halogen-Carbonsäure und ein Carbonsäurehalogenid ergibt.

Aus α-Halogen-Carbonsäure lassen sich diverse Derivate herstellen:

α-Hydroxysäuren durch eine Reaktion mit Natriumhydroxid
α-Aminosäuren durch eine Reaktion mit Ammoniak
Malonsäurederivate durch Reaktion mit Natriumcyanid und anschließender Hydrolyse des Nitrils

Siehe auch

Namensreaktionen

Literatur

Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4.
C. Hell, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 14 (1881) 891.
Jacob Volhard, (Liebigs) Ann. Chem. 242 (1887) 141-
N. Zelinsky, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 20 (1887) 2026.

Weblinks

Eintrag in www.organische-chemie.ch