Nitrobenzoylchloride

Nitrobenzoylchloride
Name	2-Nitrobenzoylchlorid	3-Nitrobenzoylchlorid	4-Nitrobenzoylchlorid
Andere Namen	o-Nitrobenzoylchlorid	m-Nitrobenzoylchlorid	p-Nitrobenzoylchlorid
Strukturformel
CAS-Nummer	610-14-0	121-90-4	122-04-3
PubChem	11875	8495	8502
Summenformel	C7H4NO3Cl
Molare Masse	185,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest	fest
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit	gelbliches kristallines Pulver	gelbes kristallines Pulver
Schmelzpunkt	17–20 °C	29 °C	72–74 °C
Siedepunkt	148–149 °C (9 mmHg)	278 °C	155 °C (20 mbar)
Gefahrstoff- kennzeichnung	Ätzend (C)
R-Sätze	5​‐​34	21​‐​34	34
S-Sätze	26​‐​36/37/39​‐​45	26​‐​36/37/39​‐​45	26​‐​36/37/39​‐​45

Die Nitrobenzoylchloride bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₄NO₃Cl. Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung

Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Phosphortrichlorid (PCl₃) oder Thionylchlorid (SOCl₂).

Beispiel für die Chlorierung von 4-Nitrobenzoesäure mit PCl₃ zu 4-Nitrobenzoylchlorid.

Eigenschaften

Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist.

Siehe auch

• 3,5-Dinitrobenzoylchlorid