Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester

Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name	Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester
Andere Namen	3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionat Hydroxypivalylhydroxypivalat HPN
Summenformel	C10H20O4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1115-20-4 ECHA-InfoCard 100.012.930 PubChem 14218 Wikidata Q1640433
Eigenschaften
Molare Masse	204,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g·cm−3 (60 °C)
Schmelzpunkt	46–50 °C
Siedepunkt	292 °C
Dampfdruck	0,03 Pa (20 °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser: 270 g·l−1 (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester, kurz HPN ist eine chemische Verbindung und ein Ester der Hydroxypivalinsäure. Bekannt geworden ist die Substanz durch einen Vorfall am 22. Juni 2009 bei der BASF in Ludwigshafen, bei dem etwa zehn Tonnen HPN in den Rhein geflossen sind.

Gewinnung und Darstellung

Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Neopentylglykol aus Hydroxypivalinaldehyd an. Eine Möglichkeit, HPN als Hauptprodukt herzustellen, ist die Claisen-Tiščenko-Reaktion von Hydroxypivalinaldehyd unter basischer Katalyse. Als Katalysatoren sind Calciumhydroxid oder Calciumoxid geeignet.

Eigenschaften

Die Verbindung ist thermisch instabil, ab etwa 150 °C beginnt sie sich zu zersetzen. Bei höheren Temperaturen ist sie brennbar, der Flammpunkt liegt bei 161 °C.

Verwendung

Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyestern, Lacken oder Weichmachern.