Acridin
Acridin, Strukturformel C13H9N, ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung. Acridin kommt im Steinkohlenteer vor, bildet farblose Kristalle und dient als Ausgangsstoff für die Farbstoffherstellung.
| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Name | Acridin |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H9N |
| CAS-Nummer | 260-94-6 |
| SMILES | C1(N=C(C=CC=C2)C2=C3)
=C3C=CC=C1 |
| Kurzbeschreibung | farblos |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 179.22 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | ? kg/m³ |
| Schmelzpunkt | 107 °C |
| Siedepunkt | 346 °C |
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) |
| Löslichkeit | ? |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole | |
| ? | |
| R- und S-Sätze |
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| MAK | ? |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Geschichte
Acridin wurde erstmals 1890 von Carl Gräbe und Heinrich Caro isoliert.
Vorkommen
Acridin kommt natürlich in Steinkohlenteer vor.
Gewinnung und Darstellung
Acridin kann aus dem Teer abgetrennt werden durch Ausschütteln mit verdünnter Schwefelsäure und anschließender Ausfällung mittels Kaliumdichromat. Aus dem entstehenden Acridindichromat wird das Acridin freigesetzt durch Zugabe von Ammoniak.
Es sind eine Reihe von Syntheseprozessen bekannt, die zu Acridin und dessen Derivaten führen. A. Bernthsen kondensierte Diphenylamin mit Fettsäuren (Carbonsäuren) in Gegenwart von Zinkchlorid. Dabei ergibt Ameisensäure Acridin, die höheren Homologen erzeugen Derivate mit Substitution am Kohlenstoffatom in meso-Stellung.
Acridin kann auch gewonnen werden durch
- Durchleitung von Dampf des Phenyl-ortho-Toluidins durch ein rotglühendes Rohr
- Kondensation von Diphenylamin mit Chloroform in Gegenwart von Aluminiumchlorid
- Leitung von Dampf des Orthoaminodiphenylmethan über heißes Bleimonoxyd (gelb)
- Erhitzen von Salicylsäurealdehyd mit Anilin und Zinkchlorid auf 260 °C
- Destillation von Acridon über Zinkstaub.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Acridin kristallisiert in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 107 °C. Ihre Salze zeigen in Lösung blaue Fluoreszenz.
Chrysanilin bildet rote Salze die in Lösung eine schwache gelblich-grüne Floureszenz aufweisen.
Benzoflavin ist ein gelbes Pulver, das in heißem Wasser löslich ist.
Chemische Eigenschaften
Acridin und ihre Homologe sind sehr stabile Verbindungen mit schwach basischem Charakter. Sie reagieren bereitwillig mit Alkyljodiden zu Alkylacridinjodiden, die wiederum leicht mit Kaliumhexacyanoferrat(III) in N-Alkylacridone überführt werden können.
Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat entsteht Acridinsäure (Chinolin-a-b-dicarbonsäure), C9H5N(COOH)2.
Es sind eine Vielzahl von Acridinderivaten bekannt, die Herstellungsmethoden ähneln dabei denen der Stammsubstanz. Phenylacridin bildet die Stammbase des Chrysanilins, was wiederum Grundgerüst des Farbstoffs ???.
Chrysanilin (Diamino-phenylacridin) bildet rote Salze, in Lösung tritt eine schwache gelblich-grüne Floureszenz auf. Erstmals synthetisiert wurde Chrysanilin von O. Fischer und G. Körner durch Kondensation von ortho-Nitrobenzaldehyd mit Anilin. Das daraus entstehende ortho-nitro-para-diamino-triphenylmethan wurde reduziert zum entsprechenden orthoamino-Verbindung, die wiederum durch Oxidation Chrysanilin ergibt.
Benzoflavin, ein Isomer des Chrysanilins, wurde durch K. Oehler synthetisiert durch Kondensation von meta-phenylendiamin und Benzaldehyd. Das entstehende tetra-aminotriphenylmethan wird in Gegenwart von Säuren erhitzt und ergibt diaminodihydrophenylacridin. Hieraus wird Benzoflavin durch Oxidation gewonnen.
Verwendung
Acridin bildet die Ausgangssubstanz für eine Reihe Farbstoffe. Chrysanilin färbt Seide und Wolle gelb, Benzoflavin ist ebenfalls ein Farbstoff.
Biologische Bedeutung
Acridin wirkt beim Menschen Hautreizungen.
Siehe auch
- Anthracen, ein Stickstoffloses Analog.
- Chinolin, ein bicyclisches Analog.