Reformatzki-Reaktion
Die Reformatzki-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die in der Organischen Chemie zur Synthese von β-Hydroxyestern dient. Hierzu setzt man einen α-halogenierten Carbonsäureester mit Zinkstaub und einem Aldehyd oder Keton um. Die Reaktion trägt den Namen ihres Entdeckers Sergei Reformatski.
Mechanismus
Das Reformatzki-Reagenz, eine zinkorganische Verbindung ähnlich den Grignard-Reagenzien, erhält man aus einem α-halogenierten Carbonsäureester und Zinkstaub. Es reagiert dann mit der anschließend zugesetzten Carbonylkomponente. Das nukleophile Reformatzki-Reagenz addiert an die Carbonylkomponente und bildet ein Alkoholat, das bei wässriger Aufarbeitung den gewünschten β-Hydroxyester liefert.
Im Gegensatz zu den reaktiveren Grignard-Reagenzien reagieren bei der Reformatzki-Reaktion nur Ketone und Aldehyde, nicht aber Ester als Carbonylkomponente.
Quellen
- Reformatzki, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Chem. Ber. 1887, 20, 1210. doi:10.1002/cber.188702001268