Nitroanisole
| Nitroanisole | ||||||||||||
| Name | 2-Nitroanisol | 3-Nitroanisol | 4-Nitroanisol | |||||||||
| Andere Namen | 1-Methoxy-2-nitrobenzol, o-Nitroanisol |
1-Methoxy-3-nitrobenzol, m-Nitroanisol |
1-Methoxy-4-nitrobenzol, p-Nitroanisol | |||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 91-23-6 | 555-03-3 | 100-17-4 | |||||||||
| PubChem | 7048 | 11140 | 7485 | |||||||||
| Summenformel | C7H7NO3 | |||||||||||
| Molare Masse | 153,14 g·mol-1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | fest | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch |
gelblicher Feststoff |
gelblich grauer brennbarer Feststoff | |||||||||
| Schmelzpunkt | 9 °C[1] | 36–38 °C[2] | 58 °C[3] | |||||||||
| Siedepunkt | 273 °C[1] | 258 °C[2] | 258–260 °C[3] über 340 °C Zersetzung | |||||||||
| Dichte | 1,25 g·cm-3 | 1,37 g·cm-3[4] | 1,23 g·cm-3 | |||||||||
| Dampfdruck | < 0,1 mbar (20 °C) | ? mbar (20 °C) | 0,009 hPa (30 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | 1,69 g·l-1 (25 °C) | ? | 0,589 g·l-1 (30 °C) | |||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung für o-Nitroanisol aus RL 67/548/EWG, Anh. I |
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| R-Sätze | 22‐45 | 22 | 52/53‐68 | |||||||||
| S-Sätze | 45‐53 | 24/25 | 36/37‐61 | |||||||||
Die Nitroanisole (auch als Methoxynitrobenzole bekannt) bilden eine Stoffgruppe von Anisolen mit einer zusätzlichen Nitrogruppe. Die drei einfachsten Mitglieder dieser Gruppe unterscheiden sich in der Position der Nitrogruppe am aromatischen Ring. Die Nitroanisolstruktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO2) und Methoxygruppe (–OCH3). Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Nitroanisol.
Eigenschaften
Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.
Gewinnung und Darstellung
Nitroanisole können aus Nitrochlorbenzolen dargestellt werden.
Verwendung
Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.
Sicherheitshinweise
2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.[6]
Derivate
- Methylnitroanisole C8H9NO3
- 3-Methyl-2-nitroanisol, CAS: 5345-42-6
- 3-Methyl-4-nitroanisol, CAS: 5367-32-8
- 4-Methyl-2-nitroanisol, CAS: 119-10-8
- 5-Methyl-2-nitroanisol, CAS: 38512-82-2
- Dinitroanisole C7H6N2O5, werden als Sprengstoffe verwendet.
- 2,3-Dinitroanisol
- 2,4-Dinitroanisol, CAS: 119-27-7
- 2,5-Dinitroanisol, CAS: 3962-77-4
- 2,6-Dinitroanisol, CAS: 3535-67-9
- 3,4-Dinitroanisol
- 3,5-Dinitroanisol; CAS; 5327-44-6[7]
- Trinitroanisole C7H5N3O7, CAS: 28653-16-9, werden als Sprengstoffe verwendet.[8]
- 1,3,5-Trinitroanisol
- 2,3,4-Trinitroanisol
- 2,3,5-Trinitroanisol
- 2,3,6-Trinitroanisol
- 2,4,6-Trinitroanisol, CAS: 606-35-9
- 3,4,5-Trinitroanisol
- Andere Derivate
- 2,4-Dibromanisol, CAS: 21702-84-1
- 2,6-Dibromanisol, CAS: 38603-09-7
- 2,3,6-Trichloranisol, CAS: 50375-10-5
- 2,4,6-Tribromanisol, CAS: 607-99-8
- 2,4-Dinitro-6-methylanisol, CAS: 29027-13-2
- 2,6-Dichlor-4-nitroanisol, CAS: 17742-69-7
- 2,4-Dichlor-6-nitroanisol, CAS: 37138-82-2
- 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol, CAS: 14804-39-8
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu o-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Datenblatt bei ChemBlink.
- ↑ a b c Eintrag zu p-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt für 3-Nitroanisol (englisch)
- ↑ Vorlage:ESIS
- ↑ Datenblatt beim National Institute of Environmental Health Sciences (englisch).
- ↑ http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus.
- ↑ Datenblatt des US Government.