Ibotensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ibotensäure
Andere Namen	(S)-α-Amino-3-hydroxy- 5-isoxazolessigsäure
Summenformel	C5H6N2O4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.151.170
PubChem	1233
Wikidata	Q411094
Eigenschaften
Molare Masse	158,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151−152 °C
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser, gut in Alkohol
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ibotensäure, auch Prämuscimol genannt, ist eine psychoaktive, nicht-proteinogene Aminosäure, die in verschiedenen Pilzen der Amanita-Familie (Fliegenpilz, Pantherpilz) vorkommt. Ihre physiologische Wirkung ist eher schwach und zeichnet sich hauptsächlich durch Unwohlsein aus. Bei höheren Temperaturen (etwa um 60°C) sowie bei längerer Lagerung wandelt sich Ibotensäure durch Decarboxylierung in Muscimol um, dessen halluzinogene Wirkung deutlich stärker ist, bei geringeren Nebeneffekten wie Übelkeit etc. Als Bestandteil der farbgebenden Komponenten der Fliegenpilzfarbstoffe wurde ein Ibotensäure-Betalaminsäure-Konjugat (Musca-aurin I), ein Betaxanthin, identifiziert.

Quellen

↑ ^a ^b ^c Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

Weblinks

Wiktionary: Ibotensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[Römpp-1] Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.

[2] Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich

[ChemIDplus-3] Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[1]