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Im Alter von sechs Jahren begann Simon mit dem Tennisspielen. 2002 wurde er Profi.
2004 gab Simon in Metz sein Debüt bei einem ATP-Turnier. 2005 erreichte der Franzose das Viertelfinale von Casablanca und stand bei den French Open erstmals bei einem Grand-Slam-Turnier im Hauptfeld, wo er in der ersten Runde seinem Landsmann Olivier Patience unterlag.
2007 gewann Simon in Marseille erstmals ein ATP-Turnier. Am 19. März 2007 stand der Franzose auf Platz 38 der Weltrangliste, seine bis dahin höchste Platzierung. Im selben Jahr erreichte er die zweite Runde bei den French Open und in Wimbledon.
2008 gelang Simon der große Durchbruch. Beim Masters in Cincinnati schlug er den damaligen Weltranglisten-Ersten Roger Federer. Im Halbfinale musste er sich Nicolas Kiefer geschlagen geben.Bei den US Open 2008 unterlag er in der Dritten Runde dem Argentinier Juan Martin Del Potro. Nachdem er im Finale von Bukarest den spanischen "Oldie" Carlos Moya bezwang, stieg Simon nun erstmals auf Rang 13 der Weltrangliste.
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