Norleucin

Strukturformel
L-Norleucin (oben) und D-Norleucin (unten)
Allgemeines
Name	L(+)-Norleucin
Andere Namen	(S)-(+)-2-Aminohexansäure L(+)-α-Aminocapronsäure (S)-(+)-Norleucin (S)-Norleucin L-Norleucin
Summenformel	C6H13NO2
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 327-57-1 ECHA-InfoCard 100.009.512 PubChem 21236 DrugBank DB04419 Wikidata Q27116817
Eigenschaften
Molare Masse	131,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	301 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (16 g/l bei 23 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Norleucin ist eine nicht-proteinogene chirale α-Aminosäure und wurde von Adolf Weil entdeckt. Es gibt zwei Enantiomere: L-Norleucin [Synonym: (S)-Norleucin] und D-Norleucin [Synonym: (R)-Norleucin]. Strukturell leitet sich Norleucin durch Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Capronsäure ab. Leucin, Isoleucin und tert-Leucin sind Konstitutionsisomere.

Darstellung

Das Racemat erhält man durch Umsetzung von 2-Bromhexansäure mit NH₃ in wässriger Lösung (50 °C, 30 h).

Verwendung

Norleucin wird zur experimentellen Untersuchung von Proteinstrukturen und -funktionen verwendet. Aminoacyl-tRNA-Synthetasen können getäuscht werden, indem man ihnen anstelle ihrer normalen Substrate bestimmte unbiologische Aminosäuren anbietet. So werden Ethionin und Norleucin in solche Positionen in Proteine eingebaut, die normalerweise Methionin einnehmen würde.