Ester

Ester

Ester bilden eine Stoffgruppe organischer Verbindungen, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion einer Säure und eines Alkohols unter Abspaltung von Wasser (eine Kondensationsreaktion) entstehen. Es gibt Ester von organischen Säuren (z.B. Carbonsäuren, Sulfonsäuren) und solche von anorganischen Säuren.

Es gibt Ester von Säuren die als solche gar nicht existieren, da sie instabil sind und nur als Derivate, etwa als Ester existieren können (z.B. Orthokohlensäureester) Auf der anderen Seite kommt es auch vor, dass die Alkoholkomponente eines Esters als solche nicht existiert, da sie sich umlagern würde und nur durch die Verbindung mit einer Säure stabilisiert wird (z.B.Vinylacetat)

Nomenklatur

             O
             ||
             C - CH3
            /
 CH3 - CH2-O

   Ethylrest    Essigsäurerest
 (stammt aus
 dem Alkohol)

Dieser Ester heißt Ethansäureethylester oder Ethylacetat. Der systematische Name des Esters ist "R₁säureR₂ester" oder "R₂R₁oat".

Gruppierung der Ester nach der beteiligten Säure

Diese Aufstellung listet nur biologisch oder technisch bedeutende Gruppen auf

Carbonsäureester

Ihre funktionelle Gruppe ist die Estergruppe R₁-CO-O-R₂.

Vorkommen

Carbonsäureester kommen im biologischen Bereich in großem Variantenreichtum und in großer Menge vor. Fruchtaromen, Fette und ein wesentlicher Teil der Wachse zählen dazu.

Technische Produkte

Im Bereich der Technik werden Carbonsäureester als Lösungsmittel, unter anderem für Klebstoffe und Lacke verwendet (z.B. Ethylacetat, Propylacetat). Vinylacetat ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Polyvinylacetat, das als Bindemittel in Dispersionsfarben und als Tischlerleim Anwendung findet.

Synthetisch hergestellte Fruchtaromen werden in der Lebensmittelindustrie und in der Parfümherstellung verwendet. Beispiele:

Methylbutanoat riecht nach Ananas

Ethylmethanoat riecht nach Himbeere

Pentylethanoat riecht nach Banane

Pentylpentanoat riecht nach Apfel

Pentylbutanoat riecht nach Aprikose

Octylethanoat riecht nach Orange

Butylpropanoat riecht nach Rum

Pentylbutanoat riecht nach Birne

Phenylessigsäuremethylester Aroma von Honig

(Quelle)

Polyester sind Kunststoffe, die dadurch entstehen, dass Carbonsäuren mit zwei oder mehr Carbonsäuregruppen in einem Molekül und Alkohole mit zwei oder mehr Alkoholgruppen im Molekül miteinander zur Reaktion gebracht werden. Dabei entstehen sehr lange Moleküle (Polyesterfasern) oder Harze (Polyesterharze). Die meist verbreitete Polyesterfaser ist PET Polyethylenterephtalat.

Physikalische Eigenschaften

Carbonsäureester sind durch den enthaltenen Sauerstoff polar, doch da ihnen der Wasserstoff der Carbonsäure fehlt, sind sie nicht sauer, auch können sie keine Wasserstoffbrücken ausbilden. Ester sind daher nur in sehr begrenztem Maß in Wasser löslich bzw. Wasser ist nur wenig in einem Ester löslich. Carbonsäureester sind als hydrophobe Substanzen anzusprechen. Da sie keine Wasserstoffbrücken ausbilden, liegt ihr Siedepunkt im Vergleich mit Alkoholen oder gar Carbonsäuren von vergleichbarer molarer Masse wesentlich niedriger.

Reaktionen

Ester können hydrolysiert, also durch Wasser gespalten werden. Dabei entstehen Alkohol und Carbonsäure. Ist die entstehende Säure oder der Alkohol instabil, zerfällt sie bzw. er weiter (z.B. Orthokohlensäure zu Kohlendioxid und Wasser oder Vinylalkohol zu Acetaldehyd). Die Reaktion wird erleichtert durch den Einsatz einer starken Säure als Katalysator. Basen sind als Katalysator für die Esterspaltung ebenfalls möglich. Diese Reaktion wird Verseifung genannt und verbraucht die Base in einer Folgereaktion, in der die Carbonsäure unter Bildung von Wasser in das entsprechende Carbonsäuresalz übergeführt wird.

Eine weitere, technisch bedeutende Reaktion ist die Umesterung, der Austausch eines Alkohols im Ester gegen einen anderen. Dies wird beispielsweise eingesetzt um aus Rapsöl (Glycerinester von langkettigen Fettsäuren) Biodiesel (Rapsölmethylester) herzustellen.

Herstellung

Aus Alkohol und Carbonsäure (Verbessert durch Säure als Katalysator und den Abtransport des entstehenden Wassers aus dem Reaktionsgemisch), "Veresterung" genannt

Aus Carbonsäure und einem anderen Ester (zur Herstellung von Methyl- oder Ethylestern bevorzugt Dimethylsulfat bzw. Diethylsulfat), "Umesterung" genannt

Aus Carbonsäureanhydrid und einem Alkohol

Aus Carbonsäurechlorid und Natriumalkoholat (besonders saubere und vollständige Reaktion)

Phosphorsäureester

Ester der Phosphorsäure und von Phosphorsäurederivaten sind als potente Insektengifte bekannt (z.B. E605). Auf der anderen Seite sind die Nukleinsäuren als Teil ihrer Struktur Ester der Phosphorsäure mit der Alkoholfunktion von Zuckern (z.B. Ribose oder Desoxyribose)

Beispiele für Ester einiger weiterer Säuren

Sulfonsäureester

Glycerintrinitrat (bekannt als Sprengstoff Nitroglycerin)

Borsäureethylester (Bornachweis durch grüne Flammenfärbung)

Dimethylsulfat und Diethylsulfat (kraftvolle Mittel, um Methyl- bzw. Ethylgruppen auf andere Moleküle zu übertragen)