Meta-Chlorphenylpiperazin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Meta-Chlorphenylpiperazin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13Cl1N2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 196,676 g·mol−1 | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, unlöslich in Ether | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
meta-Chlorphenylpiperazin (m-CPP) ist ein Derivat des Piperazins. Wegen seiner psychoaktiven Wirkung taucht es als Inhaltsstoff von Partydrogen, meist in Tablettenform auf.
Verwendung
In Versuchen mit Probanden, die in der Vorgeschichte an Migräne-Attacken litten, stellte man fest, das diese Attacken bei etwa 90 % der Probanden nach Gabe von m-CPP künstlich ausgelöst werden können.
Die Substanz m-CPP taucht auch als MDMA-Ersatz- bzw. Zusatzstoff in Ecstasy-Tabletten auf, seit 2008 auch in Kombination mit MCP (Metoclopramid), um die Übelkeit zu unterdrücken, die mit Einsetzen der psychotropen Wirkung auftauchen kann. Die Gefahr der Substanz m-CPP besteht in der Überdosierung bei dem unter Ecstasy-Konsumenten üblichen Nachlegen (Szenejargon). Die Tabletten, welche im Idealfall MDMA enthalten, werden durch die Konsumenten der Gewohnheit nach im Laufe eines Abend, bzw. einer Nacht, weiter hochdosiert, was zwar auch bei MDMA unumstritten zu weiteren Nebenwirkungen führen kann, jedoch nach neuesten Studien der Universität Bristol wohl kaum im Verhältnis zu den Nebenwirkungen und auch besonders Langzeitfolgen von m-CPP Missbrauch steht. Die Langzeitschäden und Spätfolgen von m-CPP sind bisher kaum erforscht, dies gilt auch für die weiteren psychoaktiven Piperazin-Derivate.
Durch findige Untergrundlabore werden immer wieder neue Stoffe gesucht, welche noch nicht betäubungsmittelrechtlich verboten wurden oder unter behördlicher Aufsicht stehen, um diese dann als weitere neue Droge auf den Schwarzmarkt zu bringen. Dies geschiet unter Missachtung der Gesundheit von mutmaßlichen Kosumenten und deren psychischer und physischer Verfassung. Allein in den letzten Jahren, seit 2005 zum ersten mal auf diversen Internetseiten mit dem Thema Partydrogen und Aufklärung über dergleichen, vor m-CPP haltigen, als Ecstasy verkauften Tabletten gewarnt wurde, steigen die Warnmeldungen im Internet immer weiter an.
Auch andere Piperazin-Derivate wurden in den letzten Jahren häufiger als Inhaltsstoffe in Partydrogen, vorwiegend in als Ecstasy verkauften Tabletten gefunden, die wichtigsten waren 1-Benzylpiperazin (BZP), Methylendioxybenzylpiperazin (MDBP), MeOPP (1-[4-methoxyphenyl]Piperazin), oder Trifluormethylphenylpiperazin (TFMPP).
Pharmakologie
Das m-CPP ist ein Metabolit zweier Antidepressiva neuer Generation, aus der Klasse der dual-serotonerg wirkenden Mittel, welcher aber auch auf synthetischem Weg gewonnen werden kann. Im menschlichem Körper werden die Piperazin-Derivate Trazodon und Nefazodon, welche bereits chemisch verwandt zu meta-Chlorophenylpiperazin sind, auch zu diesem metabolisiert (verstoffwechselt).[1] Das Arzneimittel Trazodon wird als Antidepressivum der DSA-Klasse eingesetzt und seit einigen Jahren auch in Deutschland vermarktet. Das Nefazodon enthaltende Antidepressivum wurde im Jahr 2003 vom Markt genommen.
Siehe auch
Literatur
- Hartmut Göbel: Die Kopfschmerzen: Ursachen, Mechanismen, Diagnostik und Therapie in der Praxis, ab Seite 222 ISBN 3540030808
Einzelnachweise
- ↑ Neera Ghaziuddin et al.:Central Serotonergic Effects of m-Chlorophenylpiperazine (mCPP) among Normal Control Adolescents Neuropsychopharmacology (2003) 28, 133–139. Volltext (HTML)Volltext (PDF) PMID 12496949
