Zimtsäure
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Zimtsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H8O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis leicht gelblicher Feststoff mit leicht aromatischem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 148,16 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,2475 g·cm-3 [1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
133 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
300 °C[1] | |||||||||
| pKS-Wert |
4,44 [2] | |||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (0,5 g·l-1, bei 20 °C)[1], löslich in organischen Lösungsmitteln | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Zimtsäure (trans-3-Phenylacrylsäure) ist ein weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der bei 133 °C schmilzt und bei 300 °C siedet. Zimtsäure kommt in manchen Pflanzen natürlich vor und ist ungiftig. Neben Zimtaldehyd und Eugenol ist sie ein wichtiger Bestandteil des Zimtes. Zimtsäure gehört zu den Aromaten und ist eine ungesättigte Carbonsäure.
Herstellung
Zimtsäure kann aus Benzaldehyd hergestellt werden, beispielsweise über die Knoevenagel-Reaktion mit Malonsäure.
Ein anderer Syntheseweg verläuft über eine Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetaldehyd. Ein speziell für die Zimtsäure entwickelter Reaktionsweg ist die Perkin-Reaktion. Zimtsäure entsteht auch durch die schon an der Luft stattfindende Oxidation von Zimtaldehyd.
Biosynthese
Zimtsäure entsteht aus der Aminosäure L-Phenylalanin im Zuge einer Desaminierung durch die Phenylalanin-Ammonium-Lyase (EC 4.3.1.5[3]), die in einer analogen Reaktion auch die Aminosäure L-Tyrosin zur para-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure) desaminiert. Sie ist ein Zwischenprodukt der Biosynthese von Chalkonen (und damit Vorstufe der Flavonoidbiosynthese) und Stilbenen.
Verwendung
Zimtsäure kann zur Darstellung von Phenylacetylen verwendet werden. Einige ihrer Ester sind als Riechstoffe in Anwendung.
Derivate
Derivate der Zimtsäure bilden die Gruppe der Hydroxyzimtsäuren und gehören zur Gruppe der Phenolsäuen. Die Sinapinsäure (3,5-Dimethoxy-p-hydroxy-zimtsäure) und auch -cyano-4-hydroxycinnamic acid (HCCA) kommen als organische Matrix bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz. In diese Gruppe gehören zum Beispiel auch die Ferulasäure und die Kaffeesäure.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Zimtsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ IUBMB Enzyme Nomenclature.
