Taurin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Taurin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H7NO3S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
monokline, farblose und geruchlose Prismen [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 125,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,734 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
300 °C (Zersetzung) [1] | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Taurin (INN) oder 2-Aminoethansulfonsäure ist eine organische Säure mit einer Aminogruppe und wird deshalb oft als Aminosäure bezeichnet – es handelt sich jedoch um eine Aminosulfonsäure, da es statt der für Aminosäuren typischen Carboxylgruppe eine Sulfonsäuregruppe enthält, die keine Peptide bilden kann. Taurin ist ein Abbauprodukt der Aminosäuren Cystein und Methionin.
Geschichte
Die Substanz Taurin wurde erstmals im Jahre 1827 von den Chemikern Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann aus der Galle von Ochsen (Bos taurus) isoliert und zunächst Gallen-Asparagin genannt. Taurin liegt in der Galle als Amid mit Cholsäure als sogenannte Taurocholsäure vor, aus der es durch saure Hydrolyse freigesetzt wird. Der Begriff „Taurin“ stammt von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri, bzw. vom griechischen Wort tauros für Stier ab und wird 1838 erstmals in der Literatur erwähnt. Diesem eher zufällig entstandenen Trivialnamen hat Taurin vermutlich die Entstehung der zahlreichen Legenden um seine Herkunft und Wirkung zu verdanken.[1]
Chemische und physikalische Eigenschaften
Taurin ist eine weiße, kristalline Substanz. In industrieller Qualität schmilzt Taurin bei etwa 328 °C[2] (wobei es sich schon bei 300 °C zersetzt) und ist bis zu ca. 100 g/l in Wasser löslich. Taurin bildet als Aminosulfonsäure auch Salze wie z. B. Natriumtaurinat.
Die Wasserlöslichkeit und v.a. die relativ hohe Schmelztemperatur erklären sich, ähnlich wie z.B. bei Aminosäuren, dadurch, dass festes Taurin zu großem Anteil in Form von Zwitterionen vorliegt (H3N(+)-C2H4-SO3(-)).
Taurin wird industriell aus Ethen, Ammoniak und Natriumsulfit synthetisiert.
Biologische Eigenschaften
Taurin ist eine biologisch wichtige chemische Verbindung. Der erwachsene menschliche Körper kann Taurin aus der Aminosäure Cystein selbst herstellen. Dabei wird Cystein unter Sauerstoff- und NAD+-Verbrauch in mehreren Zwischenschritten zu Taurin oxidiert (vgl. auch Abbildung unten).
Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist daher bei Erwachsenen nicht nötig.
Muttermilch enthält eine Konzentration zwischen 25 bis 50 Milligramm Taurin pro Liter. Hunde können Taurin selbst herstellen, Katzen jedoch nicht.
Ein erwachsener Mensch mit einem Körpergewicht von 70 kg hat ungefähr 70 g Taurin im Körper. Dieses findet sich vor allem in Muskeln, Gehirn, Herz und Blut.
Biologische Wirkung
Es macht stark.
Quellen
- ↑ a b c Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
- ↑ a b c Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt: Taurin
- ↑ EC-Nummer 1.13.11.20 (Cysteindioxygenase)
- ↑ EC-Nummer 4.1.1.29 (Sulfinoalanindecarboxylase)
- ↑ EC-Nummer 1.8.1.3 (Hypotaurindehydrogenase)