Chloralhydrat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chloralhydrat
Andere Namen	Trichloraldehydhydrat; 2,2,2-Trichloracetaldehydhydrat; 2,2,2-Trichlor-1,1-ethandiol;
Summenformel	C2H3Cl3O2
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.005.562
PubChem	2707
DrugBank	DB01563
Wikidata	Q412340
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CC01
Wirkstoffklasse	Hypnotika
Eigenschaften
Molare Masse	165,40 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,9081 g/cm3
Schmelzpunkt	52 °C
Siedepunkt	97,5 °C
Dampfdruck	1300 Pa (20 °C)
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (4750 g/l) ; gut in Diethylether, Chloroform und Glycerin;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloralhydrat war das erste synthetisch hergestellte Schlafmittel. Es entsteht bei der Reaktion von Chloral mit Wasser und gehört daher zur Stoffgruppe der Aldehydhydrate.

Entdeckung

Es wurde erstmals 1832 von Justus von Liebig hergestellt. Seine narkotischen Eigenschaften wurden 1869 durch Oskar Liebreich entdeckt, der es in der Medizin einführte.

Anwendung

Chloralhydrat wird im Körper in 2,2,2-Trichlorethanol als Hauptwirkstoff umgewandelt. Es kommt vor allem bei älteren Patienten zum Einsatz, da diese auf Benzodiazepine teilweise paradox reagieren. Wie bei anderen Halogenverbindungen besteht die Gefahr einer Sensibilisierung des Herzmuskels gegen Catecholamine. In Deutschland wird Chloralhydrat unter dem Handelsnamen Chloraldurat^® vertrieben, als Chloraldurat Blau (retardierte Form, bei Durchschlafstörungen) sowie als Chloraldurat Rot (sofort wirksam, bei Einschlafstörungen). Zusätzlich gibt es eine Darreichungsform als Rektiole zur Unterbrechung von Krampfanfällen vor allem im Kindesalter. Aufgrund der Nebenwirkungen und der von ihm ausgehenden Suchtgefahr (sog. Chloralismus) ist Chloralhydrat verschreibungspflichtig und hat heute keine große Bedeutung mehr.

Früher verwendete man Chloralhydrat manchmal auch zur Behandlung von Keuchhusten, Neuralgien, bei Veitstanz und gegen die Seekrankheit. Äußerlich angewandt wurde es zur Behandlung von Wunden und Geschwüren. In der Tiermedizin diente es als Narkotikum.

Chloralhydrat wird heute noch als Pflanzenaufheller in der Mikroskopie zum Bestimmen/Deuten von Pflanzenteilen verwendet, da durch das Erhitzen dieses Gemisches pflanzenspezifische Zellen besser zu erkennen sind.

Aus Chloralhydrat und Glucose wird das Rodentizid Chloralose ((2,2,2-Trichlorethyliden)-α-D-glucofuranose) hergestellt.

Besonderheit

Chloralhydrat ist eine der wenigen Verbindungen, die der Erlenmeyerregel widersprechen.

Trivia

In den James-Bond-Filmen „Liebesgrüße aus Moskau“ und „Der Hauch des Todes“ taucht Chloralhydrat als einschläferndes Mittel auf, das heimlich in Getränke gemischt wird. Das Model Anna Nicole Smith starb an einem Mix aus Medikamenten, zu dem auch Chloralhydrat gehörte.

Quellen

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu CAS-Nr. 302-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

Weblinks

Chloralhydrat. In: Erowid. (englisch)

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu CAS-Nr. 302-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[ChemIDplus-2] Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

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