Alanin

Strukturformel der Aminosäure
Datei:Alanin.png
Allgemeines
Name	Alanin
Abkürzung	Ala, A
Restname	Alanyl-
essentiell	nein
Summenformel	C₃H₇NO₂
Andere Namen	2-Aminopropansäure, α-Aminopropionsäure
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
CAS-Nummer	56-41-7
Sicherheitshinweise
- keine Gefährdungsklasse -
R- und S-Sätze	S 24/25
Handhabung	keine besonderen Anforderungen
Lagerung	dicht verschlossen; trocken; +15 °C bis +25 °C
LD₅₀ (Ratte)	--
LD₅₀ (Kaninchen)	--
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Farbe	weiß
Dichte	1,4 g/cm³
Molmasse	89,1 g/mol
Schmelzpunkt	295-297 °C (Zersetzung)
Weitere Eigenschaften
Seitenkette	lipophil
isoelektrischer Punkt	6,11 (siehe Aminosäure)
Löslichkeit	166,5 g/l (in Wasser bei 25 °C)
Gut löslich in	Wasser
Schlecht löslich in	Alkohol
Unlöslich in	Diethylether
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Die Aminosäure Alanin tritt in zwei spiegelbildisomeren (chiralen) Formen auf. L-Alanin ist eine proteinogene Aminosäure, die nach IUPAC auch als 2-Aminopropansäure oder α-Aminopropionsäure bezeichnet wird. D-Alanin findet man als Baustein des Mureins, das die Grundsubstanz der Bakterienzellwände ist.

Synthese

Im Stoffwechsel wird L-Alanin durch Transaminierung aus dem Endprodukt der Glykolyse, dem Pyruvat, synthetisiert.

Funktionen

In Umkehrung dieser Synthese-Reaktion kann es enzymatisch auch wieder zu Pyruvat abgebaut werden (Transdesaminierung). So kann das Kohlenstoffgrundgerüst über Pyruvat wieder zum Aufbau von Glukose (Glukoneogenese) verwendet oder über den Zitronensäurezyklus vollständig zur Energiegewinnung abgebaut werden. Die oxidative Desaminierung des Alanins zu Pyruvat und Ammoniak, katalysiert durch das Enzym Alanin-Dehydrogenase, stellt eine weitere Abbaumöglichkeit dar; sie macht beispielhaft deutlich, wie ein Teil des Aminosäurestoffwechsels mit dem Kohlenhydratstoffwechsel verknüpft ist.