Trihydroxybenzole
| Trihydroxybenzole | ||||||||||
| Name | Pyrogallol | Hydroxyhydrochinon | Phloroglucin | |||||||
| Andere Namen | 1,2,3-Trihydroxybenzol vic-Trihydroxybenzol |
1,2,4-Trihydroxybenzol asym-Trihydroxybenzol |
1,3,5-Trihydroxybenzol sym-Trihydroxybenzol | |||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 87-66-1 | 533-73-3 | 108-73-6 | |||||||
| PubChem | 1057 | 10787 | 359 | |||||||
| Summenformel | C6H6O3 | |||||||||
| Molare Masse | 126,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Nadeln |
farbloser bis hellbeiger Feststoff | ||||||||
| Schmelzpunkt | 131–135 °C[1] | 140 °C[2] | 215–218 °C[3] | |||||||
| Siedepunkt | 309 °C[1] | Zers. | ||||||||
| pKs-Wert[4] | 9,01 | 8,45 | ||||||||
| Löslichkeit | 400 g/l (20 °C)[1] | 10 g/l (20 °C)[3] | ||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 20/21/22‐52/53‐68 | 36/37/38 | 36/37/38 | |||||||
| S-Sätze | (2)‐36/37‐61 | 26‐36 | 26‐37/39 | |||||||
Die Trihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Je nach Position spricht man von vic-, asym- oder sym-Trihydroxybenzol.
Eigenschaften
Zur Stoffgruppe der Trihydroxybenzole gehören:
- Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol)
- Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol)
- Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol)
Die ersteren beiden Isomere können in alkalischem Milieu analaog zu den Dhydroxybenzolen unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Phloroglucin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. Resorcin).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 87-66-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b TCI EUROPE Online-Katalog.
- ↑ a b c Sicherheitsdatenblatt Acros.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.