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Tocotrienole

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Tocotrienole (kurz T3) wird eine der vier natürlich vorkommenden Familien und vier der 16 natürlichen Formen von Vitamin E genannt.

Sie entsprechen den häufiger vorkommenden Tocopherolen, wobei die Tocotrienole eine 3-fach ungesättigte Seitenkette aufweisen, im Gegensatz zu den Tocopherolen mit gesättigter Seitenkette.

Als Teil der Vitamin-E-Stoffklasse entsprechen die grundlegenden Eigenschaften von Tocotrienolen denen von Vitamin E.

Aufbau

Tocotrienole enthalten einen an Position 6 hydroxylierten Chromanring, der an Position 2 mit einer ungesättigten Seitenkette verknüpft ist. Die Derivate werden in Abhängigkeit von der Methylierung des Chromanrings in eine α-, β-, γ- oder δ-Form unterteilt. Tocopherole liegen natürlicherseits in einer RRR-Konfiguration vor.

Name Struktur des R-Isomers R1 R2 R3
α-Tocotrienol CH3 CH3 CH3
β-Tocotrienol CH3 H CH3
γ-Tocotrienol H CH3 CH3
δ-Tocotrienol H H CH3

Aufgabe/Funktion

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Vitamin E ist das wichtigste (vielleicht das einzige) Antioxidans in der biologischen Membran, das zum Abbruch einer Radikalkettenreaktion führen kann.

Besonderheiten

Die biologische und die antioxidative Aktivität der acht verschiedenen Vitamin-E-Homologe unterscheiden sich. Beispielsweise wurde festgestellt, dass α-Tocotrienol im Vergleich zu α-Tocopherol zwar nur etwa 1/3 der Vitamin-E Aktivität, aber eine bis zu 60fach höhere antioxidative Wirkung in biologischen Membranen aufweist.

Tocotrienolen werden einige über die Wirkung der Tocopherole hinausgehende gesundheitliche Wirkungen zugeschrieben. So hat

  • α-Tocotrienol eine höhere Schutzwirkung gegen eine oxidative Hämolyse von roten Blutzellen als α-Tocopherol
  • α-Tocotrienol eine stärkere Wirkung gegen Tumore als α-Tocopherol
  • Tocotrienol hat (im Gegensatz zu Tocopherol) eine Cholesterinsenkende Wirkung

Tocotrienole haben oral eingenommen eine geringere Bioverfügbarkeit als Tocopherole. Tocotrienole haben die Fähigkeit sich schneller und besser in Körpergeweben zu verteilen womit die wesentlich höhere antioxidative Wirkung erklärt werden kann. Tocotrienole können sehr gut durch die Haut aufgenommen werden.

Forschung

In Forschung und Literatur des letzten Jahrhunderts wurde fast ausschließlich alpha-Tocopherol betrachtet und die 7 weiteren Vitamin-E Moleküle, darunter die Tocotrienole blieben weitgehend unberücksichtigt. Dies vermutlich nach der Erkenntnis, dass nur für alpha-Tocopherol ein Speichermechanismus im Körper vorliegt.

In den letzten Jahren gibt es aber eine Vielzahl von Studien und Forschungsergebnissen, die verschiedenen Bereichen eine besondere Rolle der Tocotrienole nahelegen.

  • alpha-Tocotrienol hat als Antioxidans eine viel stärkere Wirkung als alpha-Tocopherol.[1]
  • Tocotrienole können durch UV-Licht verursachte Hautschäden reduzieren.[2]
  • Im Bereich Arteriosklerose:
    • T3 können die Cholesterinsynthese im Körper hemmen.[5][6]
    • T3 konnten in einer Studie an Menschen sogar die Rückbildung bestehender Plaques bewirken.[7][8]
  • Im Bereich Krebs-Vorsorge und Behandlung:
    • T3 bewirken selectiv das Absterben (Apoptose) von Krebszellen.[9]
    • Tocotrienole aber nicht RRR-alpha-Tocopherol konnten selectiv die Apoptose verschiedenster Krebszellen bewirken ohne normale Zellen zu beeinflussen. Und sie steigerten die Wirkung des Medikaments Tamoxifen wesentlich.[10]
    • Tocotrienole unterdrücken Angiogenese-Faktoren bei menschlichen Colon-Krebs-Zellen.[11]
  • Diabetes:
    • Die Entwicklung von Typ-2 Diabetes könnte durch eine höhere Aufnahme von Antioxidantien vermindert werden.[12]

Es liegt eine [[Systematische Übersichtsarbeit] mit Meta-Analyse vor, die allgemein die Verwendung von Vitamin E in höherer Dosierung als 400 IU deutlich kritisiert.[13] Diese Studie hat die Verwendung von hochdosiertem Vitamin E allgemein in Frage gestellt, obwohl es viele Kritikpunkte an deren Durchführung gibt. In der Studie wurden nur Studien mit mehr als 9 Todesfällen betrachtet[14] und Studien trotz gleichzeitiger Verabreichung anderer Substanzen (beta-Carotin bzw. Multivitamin) einbezogen.[15]

In Bezug auf die Tocotrienole wird deren Bedeutung aber noch unterstrichen. Es wurde nämlich in allen untersuchten Studien ausschließlich alpha-Tocopherol bzw. RRR-alpha-Tocopherol als Vitamin E eingesetzt. Große Mengen an (synthetischem) alpha-Tocopherol könnten die sieben anderen (als Antioxidans wirksameren) Analoge in der Aufnahme verdrängen.[16][17]

Vorkommen

Tocotrienole kommen zum Beispiel in folgenden Lebensmitteln vor:

  • Palmöl (rot) (40 mg/100 g)
  • Reiskeimöl (30 mg/100 g)
  • Gerstenöl (1,6 mg/100g)
  • Weizenkeimöl (1,2 mg/100 g)

Einzelnachweise

  1. ↑ Packer L, Weber SU, Rimbach G.:Molecular aspects of alpha-tocotrienol antioxidant action and cell signalling. J Nutr. 2001 Feb;131(2):369S-373S.C; Volltext(engl.); PMID 11160563.
  2. ↑ Yamada et al.:Dietary tocotrienol reduces UVB-induced skin damage and sesamin enhances tocotrienol effects in hairless mice. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2008 Apr;54(2):117-123; Volltext(engl.); PMID 18490840.
  3. ↑ Wu SJ,et al.: Tocotrienol-rich fraction of palm oil exhibits anti-inflammatory property by suppressing the expression of inflammatory mediators in human monocytic cells. Mol Nutr Food Res. 2008 Aug;52(8):921-929; PMID 18481320.
  4. ↑ Khanna S, Roy S, Slivka A, Craft T, Chaki S, Rink C, Notestine M, DeVries A, Parinandi N, Sen C: Neuroprotective properties of the natural vitamin E alpha-tocotrienol. In: Stroke. 36. Jahrgang, Nr. 10, 2005, S. 2258–2264, doi:10.1161/01.STR.0000181082.70763.22, PMID 16166580.
  5. ↑ Lowering of serum cholesterol in hypercholesterolemic humans by tocotrienols (palmvitee); PMID 2012010.
  6. ↑ Dietary tocotrienols reduce concentrations of plasma cholesterol, apolipoprotein B, thromboxane B2, and platelet factor 4 in pigs with inherited hyperlipidemias; PMID 2012015.
  7. ↑ Antioxidant effects of tocotrienols in patients with hyperlipidemia and carotid stenosis. PMID 8614310
  8. ↑ Reversing Arteriosclerosis with Tocotrienols: An interview with Marvin Bierenbaum, M.D. and Tom Watkins, Ph.D.
  9. ↑ Vitamin E and Breast Cancer J Nutr. 2004 Dec;134(12 Suppl):3458S-3462S.; PMID 15570054.
  10. ↑ Guthrie N, Gapor A, Chambers AF, Carroll KK: Inhibition of Proliferation of Estrogen Receptor-Negative MDA-MB-435 and -Positive MCF-7 Human Breast Cancer Cells by Palm Oil Tocotrienols and Tamoxifen, Alone and in Combination 1997 Mar;127(3):544S-548S; PMID 9082043.
  11. ↑ Shibata,et al.:Tocotrienol inhibits secretion of angiogenic factors from human colorectal adenocarcinoma cells by suppressing hypoxia-inducible factor-1alpha.. J Nutr. 2008 Nov;138(11):2136-2142; PMID 18936210.
  12. ↑ Montonen J, Knekt P, Jarvinen R, et al. (2004). Dietary antioxidant intake and risk of type 2 diabetes. DIABETES CARE 27 (2): 362-366.
  13. ↑ Miller et al.:Meta-analysis: high-dosage vitamin E supplementation may increase all-cause mortality. Ann Intern Med. 2005 Jan 4;142(1):37-46. Epub 2004 Nov 10. Volltext (engl.); PMID 15537682.
  14. ↑ http://www.annals.org/cgi/content-nw/full/142/1/37/F1
  15. ↑ Eine Diskussion über die "Anti Vitamin E"-Studie von R. Greenberg, MD (engl.).
  16. ↑ Saiko Ikeda et al: Dietary {alpha}-Tocopherol Decreases {alpha}-Tocotrienol but Not {gamma}-Tocotrienol Concentration in Rats J. Nutr. 133:428-434, February 2003.
  17. ↑ Bell, Grochoski: How safe is vitamin E supplementation? Crit Rev Food Sci Nutr. 2008 Sep;48(8):760-774; PMID 18756398.

Siehe auch

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