Zum Inhalt springen

Rotenon

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Dies ist eine alte Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 2. Januar 2009 um 17:22 Uhr durch Eschenmoser (Diskussion | Beiträge) (Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus nach Kategorie:Dihydropyran geändert (mit HotCat)). Sie kann sich erheblich von der aktuellen Version unterscheiden.
Strukturformel
Strukturformel von Rotenon
Allgemeines
Name Rotenon
Andere Namen
  • (2R-(6a,12a)-1,2-Dihydro- 2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromano[3,4-b] furo[2,3-h]chroman-6-on
  • Barbasco
  • Canex
  • Derrin
  • Dri-Kil
  • Fish-Tox
  • Noxfire
  • Rotacide
  • Rotocide
  • Synpren
  • Tubatoxin und weitere
Summenformel C23H22O6
Kurzbeschreibung

kristalline, orthorhombische Platten [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-79-4
PubChem 6758
Wikidata Q412388
Eigenschaften
Molare Masse 394,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3

Schmelzpunkt

165–166 °C [1]

Löslichkeit

in Wasser unlöslich, in Alkohol, Benzol, Aceton gut, in Chloroform sehr gut löslich [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
MAK

5 mg·m−3

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rotenon ist ein Furocumarin-Derivat aus der Tubawurzel (Derris elliptica) und das wichtigste der Rotenoide. Rotenon findet Verwendung als Insektizid und Akarizid, ist jedoch auch für Fische sehr giftig (weniger giftig für Säugetiere und Bienen).

Herkunft

Rotenon wird aus der Wurzel von Barbasco (Deguelia utilis) oder der Tubawurzel (Derris elliptica), einem in Borneo heimischen Schmetterlingsblütler, gewonnen. Die Wirkung dieser Pflanzen (und damit des Giftes) war schon seit dem 17. Jahrhundert bekannt.

Wirkung

Die giftige Wirkung des Stoffes beruht auf einer Blockade der an der inneren Membran der Mitochondrien lokalisierten Atmungskette, wo er am Komplex I ansetzt und so die Elektronenübertragung verhindert. Dadurch kann die Zelle kein ATP mehr herstellen und der Stoffwechsel kommt schließlich zum Erliegen. Nicht nur die Fischer der Trobiand-Inseln machten sich diese Eigenschaft beim Fischfang zu nutze - mit dem Rotenon aus zerstampften Derriswurzeln wurden Fische betäubt und anschließend aufgespießt. Auch in Mexiko, Ecuador und Brasilien findet die Pflanze Anwendung im Fischfang.

Im Freien zersetzt sich Rotenon relativ schnell, ist aber dennoch gefährlich, da es auch über die Haut oder als Staub in die Lunge eindringt. Laut einigen Studien steht Rotenon in Verdacht, Parkinson-Krankheit auszulösen. Rotenon ist aktuell in Deutschland laut BBA nicht als Insektizid zugelassen (aber in der Schweiz und in einigen anderen Ländern). In Norwegen wurde versucht, den von einem Parasiten (Gyrodactylus salaris) bedrohte Lachsbestand in einigen Flüssen mit Rotenon zu bekämpfen. Dabei sterben außer den Parasiten jedoch auch die gesamten Fischbestände der Flüsse, was an manchen Orten (USA) gezielt genutzt wird, um Seen von Fischen zu reinigen, um dort neue Fischbestände anzusiedeln.

Einzelnachweise

  1. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)