Isopren
Isopren ist der Trivialname für die chemische Verbindung 2-Methyl-1,3-butadien, einem ungesättigten Kohlenwasserstoff. Es ist ein Derivat des Butadiens, die Summenformel ist C5H8. Es gehört wegen seiner zwei konjugierten Kohlenstoffdoppelbindungen zu den Dienen. Isopren ist formal ein Terpen, aufgrund seines eher geringen Vorkommens wird es aber auch häufig nicht zu diesen gezählt. Die CAS-Nummer lautet 78-79-5.
Eigenschaften
Die farblose Flüssigkeit erstarrt bei -146 °C und siedet bei 34 °C. Wegen seiner ausschließlich unpolaren Bindungen löst sich Isopren sehr schlecht in Wasser, bei 20 °C sind nur etwa 0,3 Gramm Isopren pro Liter Wasser löslich. Mit Ethanol, Benzol und Aceton ist es jedoch in jeden Verhältnis mischbar. Der Flammpunkt liegt bei -54 °C, die Zündtemperatur 220 °C. Die Dichte beträgt 0,7 g/cm³. Der Dampfdruck beträgt bei 20 °C 53,2 kPa. Die Molmasse beträgt 68,1 g/mol.
Synthese
Ethen reagiert mit Propen zu 2-Methylbuten. 2-Methylbuten wird an Chromoxid-Aluminiumoxid-Katalysatoren zum Isopren dehydriert werden.
Biologische Bedeutung und Vorkommen
Vom Isopren lassen sich formal viele Naturstoffe ableiten, die zu den isoprenoiden Naturstoffen zusammengefasst werden. Ein Beispiel hierfür sind die Steroide und Terpene. Isopren selbst wird von vielen Bäumen und Phytoplankton produziert, der Grund dafür ist aber nicht geklärt.
Verwendung
Es wird für die Synthese des α-Terpineols benötigt.
Sicherheitshinweise und Toxikologie
Isopren ist nur gering toxisch: Der orale LD50-Wert für eine Ratte beträgt 2125 mg/kg. Isopren kann inhalativ und durch Verschlucken aufgenommen werden. Kontakt mit Augen und Haut erzeugt Rötungen und Schmerz, Inhalation ruft Husten, Übelkeit, Brennen und flachen Atmen. Isopren ist hochentzündlich (F+). Der R-Satz 12 und die S-Sätze 2, 9, 16, 29 und 33 sind für Isopren festgelegt. Ein MAK-Wert ist nicht festgelegt. Es ist schwach wassergefährdend (WGK 1).
Reaktionen
Isopren reagiert beim Erhitzen zu Limonen, die Reaktion gelang erstmals Gustave Bouchardat im Jahr 1878.
Isopren reagiert mit Acrylsäuremethylester (Diels-Alder-Reaktion) zu racematischen 4-Methylcyclo-3-en-1-carbonsäuremethylester. Dieses reagiert in wässrigen Milieu unter Anwesenheit von Methylmagnesiumbromid unter Abgabe Methanol, Magnesiumkationen, Bromidanionen und Hydroxidanionen zu α-Terpineol.