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Fluphenazin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Strukturformel
Strukturformel von Fluphenazin
Allgemeines
Freiname Fluphenazin
Andere Namen

4-[3-(2-Trifluormethyl-9-thioxanthenyliden) propyl]-1-piperazinethanol

Summenformel
  • C22H26F3N3OS (Fluphenazin)
  • C22H26F3N3OS·2HCl (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • C32H44F3N3O2S (Fluphenazin·Dekanoat)
Kurzbeschreibung
  • braunes viskoses Öl (Fluphenazin)
  • Kristalle (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • gelb-orangefarbenes viskoses Öl (Fluphenazin·Dekanoat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 69-23-8 (Fluphenazin)
  • 146-56-5 (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • 5002-47-1 (Fluphenazin·Dekanoat)
PubChem 3372
DrugBank DB00623
Wikidata Q58376
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AB02

Wirkstoffklasse

Neuroleptikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 437,52 g·mol−1 (Fluphenazin)
  • 510,44 g·mol−1 (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • 591,77 g·mol−1 (Fluphenazin·Dekanoat)
Schmelzpunkt

235−237 °C oder 224,5−226 °C (Fluphenazin·Dihydrochlorid)[1]

Löslichkeit

gut löslich in Chloroform, Ether, Cyclohexan, Methanol und Ethanol, unlöslich in Wasser (Fluphenazin·Dekanoat)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluphenazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der als Neuroleptikum eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Fluphenazin ist ein Neuroleptikum, welches zur peroralen und parenteralen Applikation im Handel ist. Es wird eingesetzt:

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Herstellung

Fluphenazin wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 1-(3-Hydroxypropyl)-piperazin hergestellt.[4]

Geschichtliches

Fluphenazin wurde als Neuroleptikum vom Phenothiazin-Typ 1956 erstmals vom Pharmaunternehmen Squibb, heute Bristol-Myers Squibb unter den Handelsnamen Dapotum® und Omca® patentiert und ist heute als Generikum im Handel.

Literatur

  • Florian Holsboer ; Gerhard Gründer ; Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 716−717, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Fluphenazin Dihydrochlorid bei Sigma-Aldrich
  3. Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.