2-Hydroxy-5-octanoylbenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Hydroxy-5-octanoylbenzoesäure
Andere Namen	2-Hydroxy-5-octanoylbenzoesäure; Beta-Lipohydroxysäure; β-Lipohydroxysäure; LSA; C8-Lipohydroxysäure; C8-LHA;
Summenformel	C15H20O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.233.084
PubChem	9838158
Wikidata	Q209407
Eigenschaften
Molare Masse	264,32 g·mol-1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Die Lipo-Hydroxy-Säure ist eine durch eine lipophile Kette aus acht Kohlenstoffatomen veredelte Salicylsäure. Diese gehört zur Gruppe der Beta-Hydroxysäuren (BHA) und ist eine natürliche Substanz, die in verschiedenen Pflanzen (z.B. Weidenrinde) vorkommt. Lipo-Hydroxy-Säure findet Verwendung als kosmetisches Produkt als Peeling-Wirkstoff.

Geschichte

Lipo-Hydroxy-Säure wurde in den späten 1980er Jahren von der Firma L'Oreal Recherche entwickelt. In der Literatur werden verschiedene Synonyme für die Substanz angegeben.

Eigenschaften

Lipo-Hydroxy-Säure ist ein Derivat der Salicylsäure, bei dem ein Octanoylrest an der 5'-Position der Salicylsäure verknüpft ist. Sie ist in Wasser unlöslich.

Pharmakologie

Lipo-Hydroxy-Säure dringt wegen des hydrophoben Charakters nicht so tief in die Haut ein wie vergleichsweise Salicylsäure. Nur etwa 6 % gelangen in tiefere Hautschichten als das stratum corneum, der äußersten Schicht der Epidermis. Dort bewirkt sie eine gezielte Abschuppung auf Ebene der Korneozyten durch Bruch der dazwischen liegenden Desmosome (Corneosome). Da der Bruch an der Grenzfläche zur nächsttieferen Schicht, dem stratum disjunctum, erfolgt, sind diese Brüche relativ exakt. Neben des Peeling-Effektes soll Lipo-Hydroxy-Säure die Zellteilung in der oberen Hautschicht stimulieren.

Lipo-Hydroxy-Säure zeigt zudem einen schützenden Effekt gegenüber dermatologische Schäden durch UV-Licht. Hierbei kann es durch UV-Licht gebildete reaktive Sauerstoffpartikel (Singulett-Sauerstoff ¹O₂, Hyperoxidanionen O₂⁻) unschädlich machen. Darüber hinaus konnte für die Säure auch eine antibakterielle^[2] sowie antimikrobielle Wirkung gegenüber Malassezia furfur.

Schließlich zeigt Lipo-Hydroxy-Säure eine gute Hautverträglichkeit.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b D. Saint-Léger et al.: The use of hydroxy acids on the skin: characteristics of C₈-lipohydroxy acid, in: J Cosmet Dermatol. 2007, 6 (1); 59–65; PMID 17348998; doi:10.1111/j.1473-2165.2007.00296.x.
↑ G. E. Piérard und A. Rougier: Nudging acne by topical beta-lipohydroxy acid (LHA), a new comedolytic agent, in: Eur J Dermatol. 2002, 12 (4), XLVII-XLVIII; PMID 12120612.

[JCD-1] D. Saint-Léger et al.: The use of hydroxy acids on the skin: characteristics of C₈-lipohydroxy acid, in: J Cosmet Dermatol. 2007, 6 (1); 59–65; PMID 17348998; doi:10.1111/j.1473-2165.2007.00296.x.

[2] G. E. Piérard und A. Rougier: Nudging acne by topical beta-lipohydroxy acid (LHA), a new comedolytic agent, in: Eur J Dermatol. 2002, 12 (4), XLVII-XLVIII; PMID 12120612.

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