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Aceton

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Strukturformel
Datei:Aceton2.png Datei:Aceton.gif
Allgemeines
Name Aceton
Andere Namen
  • Propanon
  • Dimethylketon
Summenformel C3H6O
CAS-Nummer 67-64-1
Sicherheitshinweise

Leichtentzündlich
R- und S-Sätze R: 11-36-66-67
S: 9-16-26
Handhabung Schutzmaßnahmen: Handschuhe, Augenschutz
Lagerung bei +15 °C bis +25 °C
MAK 500 ppm3
LD50 (Ratte) 5800 mg/kg (oral)
LD50 (Kaninchen) 20000 mg/kg (dermal)
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Farbe farblos
Dichte 0,7899 g/cm³
Molmasse 58,08 g/mol
Schmelzpunkt -95 °C
Siedepunkt 56 °C
Dampfdruck 233 hPa bei 20 °C
Brechungsindex 1,3588
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit g/l LM ( ) (bei °C)
Gut löslich in org. Lösungsmittel, Wasser
Schlecht löslich in -
Unlöslich in -
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfH0g kJ/mol
ΔfH0l kJ/mol
ΔfH0s kJ/mol
ΔvapH 31,3 kJ/mol
S0g, 1 bar J/(mol · K)
S0l, 1 bar J/(mol · K)
S0s J/(mol · K)
Analytik
Klassische Verfahren Jodoformprobe

SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Aceton ist ein anderer Name, ein sogenannter "Trivialname", für Propanon oder auch Dimethylketon, dem einfachsten Alkanon (Keton) mit drei C-Atomen. Es wird durch die Summenformel CH3(CO)CH3 beschrieben.

Aceton wird als Lösungsmittel verwendet. Es ist eine süsslich riechende, farblose, leicht entflamm- und brennbare Flüssigkeit. Sein charakteristisches Strukturmerkmal ist die Carbonylgruppe, die mit zwei Methylgruppen verbunden ist.

Eigenschaften

Aceton ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, leicht entzündlich und bildet mit Luft ein explosives Gemisch. Es ist unbegrenzt mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Das Aceton-Molekül zeigt Keto-Enol-Tautomerie.

Verwendung

Aceton wird als gängiges Lösungs- und Extraktionsmittel für Harze, Fette und Öle, Kolophonium, Celluloseacetat sowie als Nagellackentferner eingesetzt. Es löst ein Vielfaches seines Volumens an Acetylen (Dissousgas). Aceton wird in vielen Reaktionen (Aldoladditionen und Aldolkondensationen) der organischen Chemie benutzt und ist in der Lehre oft ein Standardmolekül für Beispiele zur Carbonylchemie.

Lässt man je zwei Acetonmoleküle unter dem Einfluss basischer Reagenzien aldolartig dimerisieren, so entsteht Diacetonalkohol.

Biochemie

Aceton ist ein Ketonkörper, der aber nicht in nennenswertem Umfang verstoffwechselt werden kann. Er wird deshalb über die Lunge oder im Ausnahmefall über den Harn abgegeben (Acetonurie, Symptom von Diabetes). Andere Ketonkörper sind Acetoaceton und Hydroxymethylbutyrat. Diese können im Stoffwechsel verarbeitet werden.

Komplexchemie

Aceton kann aufgrund seiner polaren Carbonylgruppe mit Kationen auch Komplexverbindungen bilden:

Zinkacetonkomplex

Aktuelle Entwicklungen

Eine Forschergruppe um Rusi Taleyarkhan hat in zwei wissenschaftlichen Artikeln Experimente beschrieben, die nach ihrer Ansicht Hinweise auf die Möglichkeit einer Kernfusion in Aceton liefern.

Die Forschergruppe hatte bereits 2002 eine modifizierte Aceton-Lösung, deren Wasserstoff durch Deuterium ersetzt worden war, mit schnellen Neutronen und Schallwellen beschossen, woraufhin sich schnell kollabierende Bläschen formten und für eine Kernfusion typische Neutronenemmissionen sowie Sonolumineszenz auftraten. Die detektierte Neutronenausbeute ist jedoch so gering, dass andere Wissenschaftler diese Interpretation anzweifeln. Darüberhinaus konnten die Ergebnisse von anderen Forschern nicht reproduziert werden, auch nicht im selben Labor. Siehe hierzu auch [1].

Im Januar 2005 meldetete sich Taleyarkhan wieder zu Wort und legte Ergebnisse seiner überarbeiteten Experimente vor. Anderen Labors ist jedoch eine Wiederholung der Experimente nicht gelungen.

Vorlage:Wiktionary1