Aceton
Strukturformel | |
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Datei:Aceton2.png Datei:Aceton.gif | |
Allgemeines | |
Name | Aceton |
Andere Namen |
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Summenformel | C3H6O |
CAS-Nummer | 67-64-1 |
Sicherheitshinweise | |
![]() Leichtentzündlich | |
R- und S-Sätze | R: 11-36-66-67 S: 9-16-26 |
Handhabung | Schutzmaßnahmen: Handschuhe, Augenschutz |
Lagerung | bei +15 °C bis +25 °C |
MAK | 500 ppm3 |
LD50 (Ratte) | 5800 mg/kg (oral) |
LD50 (Kaninchen) | 20000 mg/kg (dermal) |
Physikalische Eigenschaften | |
Aggregatzustand | flüssig |
Farbe | farblos |
Dichte | 0,7899 g/cm³ |
Molmasse | 58,08 g/mol |
Schmelzpunkt | -95 °C |
Siedepunkt | 56 °C |
Dampfdruck | 233 hPa bei 20 °C |
Brechungsindex | 1,3588 |
Weitere Eigenschaften | |
Löslichkeit | g/l LM ( ) (bei °C) |
Gut löslich in | org. Lösungsmittel, Wasser |
Schlecht löslich in | - |
Unlöslich in | - |
Thermodynamische Eigenschaften | |
ΔfH0g | kJ/mol |
ΔfH0l | kJ/mol |
ΔfH0s | kJ/mol |
ΔvapH | 31,3 kJ/mol |
S0g, 1 bar | J/(mol · K) |
S0l, 1 bar | J/(mol · K) |
S0s | J/(mol · K) |
Analytik | |
Klassische Verfahren | Jodoformprobe |
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. |
Aceton ist ein anderer Name, ein sogenannter "Trivialname", für Propanon oder auch Dimethylketon, dem einfachsten Alkanon (Keton) mit drei C-Atomen. Es wird durch die Summenformel CH3(CO)CH3 beschrieben.
Aceton wird als Lösungsmittel verwendet. Es ist eine süsslich riechende, farblose, leicht entflamm- und brennbare Flüssigkeit. Sein charakteristisches Strukturmerkmal ist die Carbonylgruppe, die mit zwei Methylgruppen verbunden ist.
Eigenschaften
Aceton ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, leicht entzündlich und bildet mit Luft ein explosives Gemisch. Es ist unbegrenzt mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Das Aceton-Molekül zeigt Keto-Enol-Tautomerie.
Verwendung
Aceton wird als gängiges Lösungs- und Extraktionsmittel für Harze, Fette und Öle, Kolophonium, Celluloseacetat sowie als Nagellackentferner eingesetzt. Es löst ein Vielfaches seines Volumens an Acetylen (Dissousgas). Aceton wird in vielen Reaktionen (Aldoladditionen und Aldolkondensationen) der organischen Chemie benutzt und ist in der Lehre oft ein Standardmolekül für Beispiele zur Carbonylchemie.
Lässt man je zwei Acetonmoleküle unter dem Einfluss basischer Reagenzien aldolartig dimerisieren, so entsteht Diacetonalkohol.
Biochemie
Aceton ist ein Ketonkörper, der aber nicht in nennenswertem Umfang verstoffwechselt werden kann. Er wird deshalb über die Lunge oder im Ausnahmefall über den Harn abgegeben (Acetonurie, Symptom von Diabetes). Andere Ketonkörper sind Acetoaceton und Hydroxymethylbutyrat. Diese können im Stoffwechsel verarbeitet werden.
Komplexchemie
Aceton kann aufgrund seiner polaren Carbonylgruppe mit Kationen auch Komplexverbindungen bilden:
Aktuelle Entwicklungen
Eine Forschergruppe um Rusi Taleyarkhan hat in zwei wissenschaftlichen Artikeln Experimente beschrieben, die nach ihrer Ansicht Hinweise auf die Möglichkeit einer Kernfusion in Aceton liefern.
Die Forschergruppe hatte bereits 2002 eine modifizierte Aceton-Lösung, deren Wasserstoff durch Deuterium ersetzt worden war, mit schnellen Neutronen und Schallwellen beschossen, woraufhin sich schnell kollabierende Bläschen formten und für eine Kernfusion typische Neutronenemmissionen sowie Sonolumineszenz auftraten. Die detektierte Neutronenausbeute ist jedoch so gering, dass andere Wissenschaftler diese Interpretation anzweifeln. Darüberhinaus konnten die Ergebnisse von anderen Forschern nicht reproduziert werden, auch nicht im selben Labor. Siehe hierzu auch [1].
Im Januar 2005 meldetete sich Taleyarkhan wieder zu Wort und legte Ergebnisse seiner überarbeiteten Experimente vor. Anderen Labors ist jedoch eine Wiederholung der Experimente nicht gelungen.