Tocopherylacetat
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Dl-alpha-tocopherylacetat.png | |
| Allgemeines | |
| Trivialame | Vitamin E-Acetat |
| Summenformel | C31H52O3 |
| Andere Namen | DL-α-Tocopherylacetat |
| E-Nummer | ? |
| CAS-Nummer | 7695-91-2 |
| Dosierung | |
| täglicher Bedarf | Vitamin-E-Äquivalent |
| Überdosis | x mg |
| Essentiell | ja |
| Vorkommen | nur synthetisch |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Farbe | grünlich-gelb |
| Löslichkeit | fettlöslich, wasserunlöslich |
| Dichte | 0,96 g/cm³ |
| Molmasse | 472,76 g/mol |
| Schmelzpunkt | -27,5 °C |
| Siedepunkt | >300 °C (thermische Zersetzung) |
| Flammpunkt | 210 °C |
|
Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Name
DL-α-Tocopherylacetat (Vitamin E-acetat) ist ein synthetisches Vitamin E-Derivat mit gleichen biochemischen Eigenschaften wie Vitamin E.
Beschreibung
Das synthetische Vitamin E-Derivat dl-α-Tocopherylacetat ist ein racemisches, nicht unbedingt äquimolares, Gemisch von etwa 8 Isomeren. Die ölige, geruchlose Flüssigkeit wird in so hoher Reinheit hergestellt, dass sie auch für die Medikamenten-Herstellung eingesetzt werden kann. Synthetisches Vitamin E wirde auch gerne als Futtermittel-Zusatz und Zusatz für Kosmetika verwendet.
Herstellung
Die Herstellung von Vitamin E Acetat ist ein mehrstufiger Prozess. Eine mögliche Synthesekette, ausgehend von 2,3,6-Trimethylphenol lautet:
- Sulfonierung von 2,3,6-Trimethylphenol (TMP) (fest) mit Schwefelsäure zu 2,3,5-Trimethyl-4-hydroxybenzosulfonsäure (fest)
- Oxidation mit Mangandioxid zu 2,3,6-Trimethyl-1,4-benzochinon (TMQ), flüssig
- Reduktion z. B. mit Natriumdithionit oder Hydrazin zu 2,3,5-Trimethyl-1,4-hydrochinon, pulverförmig
- Kondensation mit Isophytol zu DL-α-Tocopherol
- Acetylierung mit Essigsäureanhydrid zu DL-α-Tocopherylacetat - die Acetylierung ist notwendig, da synthetisches DL-α-Tocopherol nicht oxidationsbeständig ist und sich innerhalb einiger Tage zersetzt.
- Vakuumdestillation zur Reinigung - Das Produkt kann so problemlos den Reinheitsgrad gemäß den Vorschriften der deutschen Zusatzstoff-Verkehrsverordnung sowie den strengen Arzneimittelvorschriften einhalten.
Vitamin E-Acetat wird u.a. von BASF, E. Merck (India) und F. Hoffmann-La Roche hergestellt.
