Norfloxacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Norfloxacin
Andere Namen	IUPAC: 1-Ethyl-6-fluor-4- oxo-7-(piperazin-1-yl) -1,4-dihydrochinolin -3-carbonsäure Latein: Norfloxacinum
Summenformel	C16H18FN3O3
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbes, hygroskopisches, lichtempfindliches, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70458-96-7 ECHA-InfoCard 100.067.810 PubChem 4539 DrugBank DB01059 Wikidata Q417897
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MA06 S01AX12
Wirkstoffklasse	Fluorchinolon-Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	319,33 g·mol−1
Dichte	1,344 g·cm−3
Schmelzpunkt	227–228 °C
Siedepunkt	555,8 °C (760 mmHg)
Dampfdruck	6,77·10−13 mmHg (25 °C)
Löslichkeit	schwer oder sehr schwer löslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol, Aceton; leicht löslich in Essigsäure; wenig löslich in Chloroform; sehr schwer löslich in Methanol, Ethylacetat; praktisch unlöslich in Diethylether
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Norfloxacin ist ein synthetisches Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Gyrasehemmer zur oralen Einnahme. Es gehört zur Substanzklasse der Fluorchinolone. Das farblose bis blassgelbe kristalline Pulver ist unbegrenzt löslich in Eisessig und in sehr geringen Mengen löslich in Wasser, Ethanol und Methanol.

Es zeigt eine hohe in vitro Aktivität gegenüber einem weiten Bereich von grampositiven und gramnegativen, aeroben Bakterien.

Norfloxacin wird in Tablettenform als Noroxin^® hauptsächlich zur Behandlung von Harnwegsinfektionen und Gonorrhoe verschrieben. Die wichtigsten Nebenwirkungen sind typisch für die Substanzklasse der Fluorchinolone. Dazu gehören Übelkeit, Appetitlosigkeit, Erbrechen, Schwindel und neuropsychiatrische Reaktionen. Sehr selten kann es bei allen Gyrasehemmern – auch nach kurzzeitiger Einnahme – zur Ruptur großer Sehnen, z. B. zur Achillessehnenruptur kommen.

Nach einer Empfehlung der europäischen Arzneimittelbehörde EMEA vom Juli 2008 sollte Norfloxacin aufgrund ungünstiger Risiko-Nutzen-Abwägung und nicht ausreichend nachgewiesener Wirksamkeit nicht mehr für die Behandlung der komplizierten Nierenbeckenentzündung/Pyelonephritis eingesetzt werden.

Weblinks

• Norfloxacin bei Vetpharm UniZH

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