Indol
| Strukturformel | |
|---|---|
| "Strukturformel von Indol" | |
| Allgemeines | |
| Name | Indol |
| Andere Namen | Benzopyrrol, 2,3-Benzopyrrol |
| Summenformel | C8H7N |
| CAS-Nummer | 120-72-9 |
| Kurzbeschreibung | farbloser, übelriechender Feststoff |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 117,15 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte bei 25 °C | 1,22 g/cm³ |
| Schmelzpunkt | 52 °C |
| Siedepunkt | 254 °C |
| Dampfdruck | 0,016 Pa (25 °C) |
| Löslichkeit | 3,560 g/L in Wasser beliebig in Ethanol |
| Sicherheitshinweise | |
| Datei:Gefahrensymbol X.png XN - gesundheitsschädlich | |
| R- und S-Sätze | R 22 S 24/25 |
| MAK | - |
| LD50 | oral, Ratte: 1000 mg/kg |
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Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Indol (Benzopyrrol), ist die Grundsubstanz von Indigo, entsteht aber vorwiegend bei der Eiweißfäulnis im Darm aus Tryptophan. Der Indolnachweis wird bei der Identifizierung von gramnegativen Stäbchen verwendet. Hierzu gibt man einen Tropfen Paradimethylaminobenzaldehyd (Ehrlich-Reagenz) in das MIO-Röhrchen der Bunten Reihe, welches sich kirschrot verfärbt, wenn das Tryptophan zu Indol abgebaut wurde. Verantwortlich für den Geruch des Kots.
Indol ist ein viel gebrauchter Grundbaustein für Farben und Steroide sowie Alkaloide. Indol ist z.B. eine Grundstruktur in Ergotaminen - s. auch LSD
Eine Methode zur Darstellung von Indol oder Indolderivaten ist die Fischersche Indolsynthese. Indol inhibiert die Enzyme Chymotrypsin, Lysozym und Tryptophanase.