Vinclozolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinclozolin
Andere Namen	3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl- 5-vinyloxazolidin-2,4-dion; N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl- 5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion;
Summenformel	C12H9Cl2NO3
Kurzbeschreibung	farb und geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.051.437
PubChem	39676
Wikidata	Q412907
Eigenschaften
Molare Masse	286,11 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,513 g/cm3
Schmelzpunkt	108 °C
Siedepunkt	131 °C bei 0,07 mbar
Dampfdruck	vernachlässigbar
Löslichkeit	gering löslich in Wasser, löslich in Aceton und Chloroform
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Vinclozolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe und ein Oxazolidin-Derivat (Dichlorphenyloxazolidindion). Es wurde in Deutschland als Fungizid (z.B. im Weinanbau, bei Erdbeeren, Kirschen, Salat, Bohnen und Raps z. B. gegen Grauschimmel, Weißstängeligkeit und Spitzendürre) in anderen Ländern auch bei Hopfen und im Obstanbau eingesetzt. In den USA wurde die Zulassung von Vinclozolin 1978 von BASF beantragt^[4] und 1981 zugelassen.^[5] In Deutschland wurde die 1984 erfolgte Zulassung Ende 2001 wieder aufgehoben (Restmengen durften bis Anfang 2004 verwendet werden)^[6], jedoch werden bei importierten Lebensmitteln noch Rückstände davon nachgewiesen.^[7]

Gewinnung und Darstellung

Vinclozolin kann aus 3,5-Dichloranilin gewonnen werden, wobei ein Oxazolidindion (Oxazolidin-Derivat) angelagert wird.

Eigenschaften

Von Vinclozolin ist bekannt, dass es als endokriner Disruptor wirkt.

Sicherheitshinweise

Vinclozolin ist reproduktionstoxisch, beeinflusst das hormonelle System (antiandrogene Wirkung)^[8] und steht im Verdacht krebserzeugend zu sein. Zusätzlich wurde Synkanzerogenese nachgewiesen. Es wurde ein ADI Wert von 0,005 mg/kg Körpergewicht festgelegt^[9].

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

Chlozolinat C₁₃H₁₁Cl₂NO₅, CAS: 84332-86-5
Dichlozolin C₁₁H₉Cl₂NO₃, CAS: 24201-58-9
Iprodion C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₃, CAS: 36734-19-7
Isovaledion C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃, CAS: 70017-93-5
Myclozolin C₁₂H₁₁Cl₂NO₄, CAS: 54864-61-8
Procymidon C₁₃H₁₁Cl₂NO₂, CAS: 32809-16-8

Quellen

[1] Inchem Datenblatt (englisch)

[BGIA_GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[toxcenter-3] Datenblatt bei ToxCenter

[4] Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries

[5] Pesticide Reregistration

[6] Untersuchungsergebnisse zu Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren (2005) des Niedersächsischen Landesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit

[7] Greenpeace Bericht vom November 2005

[8] Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes

[9] Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Bespiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung

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