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Nicotin

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Strukturformel
Allgemeines
Name Nikotin
Summenformel C10H14N2
Andere Namen L-3-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-pyridin
Handelsbezeichnungen Destruxol
CAS-Nummer 54-11-5
Sicherheitshinweise
Datei:Gefahrensymbol T.png Datei:Gefahrensymbol N.png
T+ (Sehr Giftig) N (Umweltgefährdend)
R- und S-Sätze R 25-27-51/53
S 36/37-45-61
MAK 0,5 mg/m³ oder 0,07 ppm
LD50 (Maus) 3 mg/kg
LD50 (Ratte) 50 mg/kg
LD50 (Mensch) 0,5 bis 1 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Dichte 1,01 g/cm³
Molmasse 162,2 g/mol
Schmelzpunkt -80 °C
Siedepunkt 247 °C
Dampfdruck 0,05 hPa (25 °C)
Löslichkeit Mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar

Soweit möglich und gebräuchlich wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

(Das) Nikotin (Nicotin), benannt nach Jean Nicot, ist ein organischer Stoff, ein Alkaloid, das nicht nur in der Tabakpflanze sondern auch vielen anderen Nachtschattengewächsen vorkommt, mit besonders hoher Konzentration in den Blättern. In der ganzen Pflanze kommt es mit einem Massenanteil von 5 Prozent vor und es ist ein starkes (Nerven)-Gift. Es ist eine farblose, ölige Flüssigkeit, die sich bei Luftkontakt braun färbt.

Eigenschaften

Das reine Nikotin ist bei Zimmertemperatur eine farblose, ölige Flüssigkeit. Nikotin ist wasserlöslich und hat einen tabakähnlichen Geruch. Es färbt sich an der Luft rasch braun.


Toxische Wirkung

Nikotin ist stark giftig für höhere Tiere, da es die Ganglien des vegetativen Nervensystems blockiert. Reines Nikotin wurde früher als Pflanzenschutzmittel gegen saugende oder beißende Insekten (unter anderem Blattläuse) eingesetzt. Für die Pflanzen ist der Stoff gut verträglich und ist zudem biologisch gut abbaubar. Aufgrund der hohen Toxizität besteht für Nikotin jedoch seit den Siebziger Jahren ein Anwendungsverbot. Synthetisch hergestellte Insektizide wie beispielsweise E605 Parathion (ein Phosphorsäure-Ester) wurden als Ersatz verwendet.

Nikotin wird im Körper schnell oxidativ abgebaut, eine chronische Nikotinvergiftung kann also nicht auf einer Kumulation des Wirkstoffes beruhen. Man stirbt also nur deshalb nicht unmittelbar am Rauchen, weil sich das Gift so schnell im Körper verteilt und weil es schnell wieder abgebaut wird. Für ein Kleinkind kann aber bereits das Verschlucken einer Zigarette tödlich sein. Die tödliche Dosis für einen erwachsenen Menschen beginnt bei ca. 50 mg, damit ist Nikotin giftiger als Arsen oder Zyankali.

Karzinogene Wirkung

Karzinogene Wirkung wurde bisher (Stand 2004) nur für Ratten sicher bestätigt. Im US-Fachblatt "Journal of Clinical Investigation" wurde berichtet, dass Nikotin die Fähigkeit des Körpers blockiert, Zellen mit beschädigtem Erbmaterial zu zerstören. Derartige Zellen müssen aber vom Körper möglichst schnell abgebaut werden, weil sie sich sonst weitervermehren und zu Krebsgeschwulsten führen können. Darüber hinaus wurde im Fachblatt "Nature Medicine" berichtet, dass Nikotin die Bildung neuer Blutgefäße in Krebsgeschwulsten fördert, wodurch diese besser mit Nahrungsstoffen versorgt werden und schneller wachsen können.

Biochemische Wirkung

Nikotin wirkt als Agonist auf den ionotropen Acetylcholin-Rezeptor, der dieser Tatsache seine Bezeichnung als nikotinischer Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) verdankt. Acetylcholin ist der Neurotransmitter an der neuromuskulären Endplatte, der Synapse zwischen Motoneuron und Skelettmuskelfaser. Dort befindet sich auch besagter nAChR. Nikotin wirkt aber ebenso an der glatten Muskulatur. So wirkt es vasokonstriktorisch auf die Gefäße und anregend auf die Darmperistaltik.

Sonstige Wirkungen

Nikotin führt zu einer Aktivierung der Thrombozyten, was wahrscheinlich der Hauptgrund für die vermehrten Gefäßerkrankungen bei Rauchern ist.

Durch Nikotin altern Hautzellen schneller. Die Haut von starken Rauchern wirkt deswegen häufig schlaff und grau.

Entgegen früherer Untersuchungen wirkt sich Nikotin keineswegs positiv in Bezug auf Alzheimer aus. Es hat weder einen positiven noch einen negativen Einfluss auf die Entstehung der für diese Krankheit typischen Amyloid-Plaques. Jedoch fördert Nikotin die Entstehung schädlicher Ablagerungen im Inneren der Nervenzellen.

Nikotin in Genussmitteln

Der Nikotingehalt des Rauchs einer Zigarette betrug lange Zeit etwa 12 mg. Inzwischen liegen die Werte bei (fast) allen Marken deutlich niedriger als noch 2000. Die Zigarette selbst enthält wesentlich mehr Nikotin, das beim Rauchen jedoch größtenteils einfach verbrennt, bevor es eingeatmet wird.

In kleinen Konzentrationen hat es einen stimulierenden Effekt. Nachdem es in den Blutkreislauf gelangt, fördert es die Ausschüttung von Adrenalin, Dopamin und auch Serotonin. Nikotin beschleunigt den Herzschlag, erhöht den Blutdruck und verringert den Appetit. Es kommt zu einer Steigerung der Magensaftproduktion und zu einer erhöhten Darmtätigkeit. Außerdem ist auch eine antidiuretische Wirkung des Nicotin bekannt. Entzugserscheinungen wie Kopfschmerzen oder Ängstlichkeit können bis zu 72 Stunden andauern.

Suchtpotenzial

Nikotin gehört zu den Substanzen mit dem höchsten Suchtpotential überhaupt und ist mit verantwortlich für die Sucht nach Tabakerzeugnissen.

Siehe hierzu: Nikotinsucht, Sucht, Lungenkrebs, Nikotinersatz, Nikotinsäure, Cold Turkey