Endosulfan
| Strukturformel | |||||||
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| Datei:Endosulfan.png | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Endosulfan | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H6Cl6O3S | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle, mit stechendem Geruch | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 406,93 g·mol−1 | ||||||
| Dichte |
1,745 g·cm−3 bei 20 °C[1] | ||||||
| Schmelzpunkt |
109 °C (alpha-Modifikation)[1] | ||||||
| Siedepunkt |
106 °C (Zers.; 0,9 mbar)[1] | ||||||
| Löslichkeit |
0,06 bis 0,6 mg·l−1 löslich in Wasser (20 °C)[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Endosulfan ist ein neurotoxisches Insektizid aus der Gruppe der Cyclodiene. Es ist ein Chlorkohlenwasserstoff der endoständig einen inneren Sulfonsäureester als funktionelle Gruppe enthält (daher der Name). Die Verwendung von Endosulfan ist in der Europäischen Union und in vielen anderen Ländern verboten. Allerdings ist es immer noch in anderen Ländern wie den USA und Indien in Gebrauch. Es wird von Bayer CropScience, Makhershim-Agan und der Hindustan Insecticides Ltd. hergestellt und unter den Handelsnamen Thiodan, Phaser und Benzoepin vermarktet. Wegen der hohen Giftigkeit und der Fähigkeit sich in Organismen und der Umwelt anzureichern, wird ein weltweites Verbot durch die Stockholmer Konventionen angestrebt. [2]
Verwendung
Endosulfan wird weltweit in der Agrawirtschaft benutzt, um Schädlingsinsekten wie die Mottenschildlaus, Blattläuse, den Kartoffelkäfer und andere zu bekämpfen. Es wird neben dem Gartenbau auch in der Forstwirtschaft und zum Bekämpfen der Tsetsefliegen eingesetzt. Die Weltgesundheitsorganisation schätzt, dass die jährliche Weltproduktion in den frühen 1980er Jahren bei etwa 9.000 Tonnen lag.[3] In den Vereinigten Staten ist Endosulfan ausschließlich für die Agrarwirtschaft zugelassen, wo es in größeren Mengen beim Anbau von Baumwolle, Kartoffeln und Äpfeln in Gebrauch ist.[4] Die Environmental Protection Agency (EPA) schätzt, dass zwischen 1987 und 1997 etwa 700 Tonnen Endosulfan benutzt wurden.[5]
Chemie
Nach IUPAC ist der Name für Endosulfan 6,7,8,9,10,10-Hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine-3-oxid. Chemisch ist es mit anderen Cyclodien-Pestiziden wie Aldrin, Chlordane und Heptachlor verwandt. Ebenso wie diese wird es aus Hexachlorcyclopentadien über eine Diels-Alder-Reaktion (im Falle des Endosulfans mit cis-Buten-1,4-diol) und anschließender Veresterung mit Thionylchlorid hergestellt. Technisches Endosulfan ist eine Mischung von Stereoisomeren in einem Verhältnis von 7:4.
Geschichte
In den frühen 1950er Jahre wurde Endosulfan entwickelt und 1954 von der EPA zugunsten der Hoechst AG zugelassen und in dann in der Agrarwirtschaft verwendet.[6] Durch die Fusion der Höchst AG mit Rhône-Poulenc S.A. im Jahre 1999 zur Aventis AG und dem Verkauf der Agrarchemikaliensparte Aventis CropScience an die Bayer AG wurde dort die Bayer CropScience gebildet und das Produkt Endosulfan kam somit zum Bayer Konzern.
Literatur
- ↑ a b c d Eintrag zu Endosulfan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ "European Commission proposes to add endosulfan to the Stockholm POPs Convention", Environmental Health and Alliance, Aug 22, 2007.
- ↑ World Health Organization, Environmental Health Criteria 40, 1984.
- ↑ Benefits of Endosulfan in Agricultural Production: Analysis of Usage Information, U.S. EPA, Docket ID NO. EPA-HQ-OPP-2002-0262-0062, 2007.
- ↑ US EPA, Reregistration Eligibility Decision for Endosulfan, November 2002.
- ↑ Agency of Toxic Substances and Disease Registry, Toxicological Profile for Endosulfan, 2000.