Ester

Ester bilden eine Stoffklasse organischer Verbindungen, die aus der Kondensationsreaktion einer Carbonsäure und eines Alkohols hervorgehen.

Dieser Prozess wird Veresterung genannt:

Benennung von Estern

             O
             ||
             C - CH₃
            /
 CH₃ - CH₂-O

   Ethylrest    Essigsäurerest
 (stammt aus
 dem Alkohol)

Dieses Ester heißt Ethansäureethylester oder Ethylacetat. Der systematische Name des Esters ist "R₁säureR₂ester" oder "R₂R₁oat".

Ihre funktionelle Gruppe ist die Estergruppe R₁-CO-O-R₂.

Die häufigsten Ester in der Natur sind Fette, Ester aus Glycerin und Fettsäuren. Auch Wachse gehören zu den Estern.

Physikalische Eigenschaften

Ester können Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, wobei sie nur als Akzeptoren, aber nicht als Donatoren des Wasserstoffs dienen können, anders als die Alkohole, von denen sie abstammen. Dadurch sind sie besser wasserlöslich als ihre Vorgänger-Kohlenwasserstoffe; gleichzeitig sind sie hydrophiler.

Ester können KEINE Wasserstoffbrücken bilden, da sie weder ein positiv geladenes H-Atom, noch ein negativ geladenes Atom haben(z.B. O- Atom oder N-Atom), das mindestens ein freies Elektronenpaar hat. Ursache ist die Abspaltung von H2O bei der Reaktion von einem Alkohol und einer Säure zu Ester.

Reaktionen

Ester können auch hydrolysiert, also durch Wasser abgebaut werden. Ester können auch von starken Säuren oder Basen abgebaut werden. Dabei werden sie zu Alkohol und Carbonsäure beziehungsweise Salz und Carbonsäure abgebaut.

Typische Vertreter

Ethylacetat, Lösungsmittel
PET Polyethylenterephtalat, Kunststoff, Kunstfaser
Glyzerintrinitrat (auch Nitroglyzerin), Sprengstoff
Fett/Öl (beispielsweise Rindertalg, Sonnenblumenöl)
Esterwachse

Aromastoffe

Viele Ester haben einen charakteristischen Geruch, weshalb sie häufig in Aromastoffen und Parfüms Verwendung finden.

Methylbutanoat riecht nach Ananas

Ethylmethanoat riecht nach Himbeere

Pentylethanoat riecht nach Banane

Pentylpentanoat riecht nach Apfel

Pentylbutanoat riecht nach Aprikose

Octylethanoat riecht nach Orange

Butylpropanoat riecht nach Rum

Pentylbutanoat riecht nach Birne

Phenylessigsäuremethylester Hauptbestandteil von Honig

Man sollte jedoch beachten, dass ein Umkehrschluss "Eine Erdbeere riecht nur nach Propylbutanoat." im Allgemeinen nicht zulässig ist. So enthält eine Erdbeere nicht weniger als 100 verschiedene Ester. (Quelle)