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Benutzer:Hannes Röst/Werkstatt/Slot2

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Vorlage:Infobox Enzym Strictosidin Synthase ist ein Enzym, das die Pictet-Spengler Kondensation von Tryptamin und Secologanin nach Strictosidin katalysiert. Der nächste Schritt im anabolischen Pfad von Strictosidin ist die Deglykolysierung durch Strictosidin Glucosidase und ergibt Cathenamin.[1]

Strictosidin Synthase besitzt eine molekulare Masse von ungefähr 34 kDa und wurde erstmals erstmals 1979 von Johannes Treimer und Meinhart Zenk Bochum in C. roseus beschrieben. [2] Das Enzym gehört in die Klassen der Amin-Lyasen (EC 4.3), welche Kohlenstoff-Stickstoff Bindungen synthetisieren. Das Enzym spielt in der Synthese der Indolalkaloide eine wichtige Rolle, da Strictosidin der Vorläufer von über 1200 unterschiedlichen Indol-Terpen-Alkaloiden ist.[3]

2006 gelang es Forschern der Johannes Gutenberg-Universität in Mainz, die Struktur des Enzymes aus Rauvolfia serpentina aufzuklären. Dabei lösten die Forsche sowohl die Struktur des nativen[4] Pflanzenproteins als auch die Struktur eines mutierten[5] Proteins.[6]


Strictosidin-Synthese: Tryptamin (links), Secologanin (mitte), Strictosidin (rechts).


Das Enzym kommt vor allem in den Pflanzen der Familie der Hundsgiftgewächse vor und wurde in den Arten Catharanthus roseus, Rauvolfia serpentina und Ophiorrhiza pumila isoliert und kloniert.[7].

Literatur

  1. PMID 16481164
  2. Treimer JF, Zenk MH: Purification and properties of strictosidine synthase, the key enzyme in indole alkaloid formation. In: Eur. J. Biochem. 101. Jahrgang, 1979, S. 225–33, doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb04235.x, PMID 510306.
  3. Robinson: Organische Chemie V: Naturstoff-Chemie und Biosynthese. Auf: Institute of Organic Chemistry – University of Zurich
  4. PDB 2FP8, PDB 2FP9 und PDB 2FPC
  5. PDB 2FPB
  6. PMID 16531499
  7. PMID 16874388
    PMID 12721380


PMID 18280746 PMID 18081287 PMID 17113995 PMID 16481164 http://www.internetchemie.info/news/2007/oct07/strictosidin-synthase.html

  • Kutchan TM: Strictosidine: from alkaloid to enzyme to gene. In: Phytochemistry. 32. Jahrgang, 1993, S. 493–506, doi:10.1016/S0031-9422(00)95128-8, PMID 7763429.
  • de Waal A, Meijer AH, Verpoorte R: Strictosidine synthase from Catharanthus roseus: purification and characterization of multiple forms. In: Biochem. J. 306. Jahrgang, S. 571–80, PMID 7887913.
  • Ruppert M, Woll J, Giritch A, Genady E, Ma X, Stockigt J: Functional expression of an ajmaline pathway-specific esterase from Rauvolfia in a novel plant-virus expression system. In: Planta. 222. Jahrgang, 2005, S. 888–98, doi:10.1007/s00425-005-0031-0, PMID 16133216.
  • McCoy E, Galan MC, O'Connor SE: Substrate specificity of strictosidine synthase. In: Bioorg. Med. Chem. Lett. 16. Jahrgang, 2006, S. 2475–8, doi:10.1016/j.bmcl.2006.01.098, PMID 16481164.
  • Ma X, Panjikar S, Koepke J, Loris E, Stockigt J: The structure of Rauvolfia serpentina strictosidine synthase is a novel six-bladed beta-propeller fold in plant proteins. In: Plant. Cell. 18. Jahrgang, 2006, S. 907–20, doi:10.1105/tpc.105.038018, PMID 16531499.