Maleinsäure

Strukturformel
Datei:Maleinsäure.jpg
Allgemeines
Name	Maleinsäure
Summenformel	C₄H₄O₄
Andere Namen	cis-Butendisäure
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
CAS-Nummer	110-16-7
Sicherheitshinweise
Datei:Gefahrensymbol X.png Xn (Gesundheitsschädlich)
R- und S-Sätze	R: 22 - 36/37/38 S: 26 - 28 - 37
MAK
LD₅₀ (Ratte)	708 mg/kg (oral)
LD₅₀ (Kaninchen)	1560 mg/kg (dermal)
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Farbe	weiß
Dichte	1,59 g/cm³
Molmasse	116,07 g/mol
Schmelzpunkt	130-131 °C
Siedepunkt	-
Dampfdruck	30 hPa (bei 20 °C)
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit	788 g/l Wasser (bei 25 °C) 344 g/l Ethanol (bei 22,5 °C) 75,7 g/l Ether (bei 25 °C)
Gut löslich in	-
Schlecht löslich in	-
Unlöslich in	-
SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt.

Maleinsäure ist der Trivialname für cis-Ethylendicarbonsäure, (auch cis-Butendisäure oder Toxilsäure genannt) einer Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Male(in)ate.

Eigenschaften

Maleinsäure (Butendisäure) (Summenformel C₄H₄O₄, Strukturformel HOOC-CH=CH-COOH) hat einen Schmelzpunkt von 140 bis 142 °C und bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle. Sie ist in Wasser gut löslich. Bei längerem Erhitzen auf 150 ºC sowie bei UV-Bestrahlung isomerisiert die Maleinsäure zur stabileren Fumarsäure. Maleinsäure geht beim Erhitzen unter Wasserabspaltung in Maleinsäureanhydrid über. Das Maleinsäureanhydrid bildet beim Auflösen in Wasser dann wieder Maleinsäure.

Herstellung

Maleinsäure wird großtechnisch aus Maleinsäureanhydrid hergestellt, das Anhydrid wiederum wird durch katalytische Oxidation von Benzol oder Butan synthetisiert.

Verwendung

Maleinsäure wird zur Herstellung von Polymeren, Kunstharzen und Maleinsäureestern verwendet. Maleinsäure wird auch zur Veredelung und beim Färben von Baumwolle eingesetzt. In der Medizin werden die Maleate von Antihistaminen für Spritzen verwendet.

Historisches

Schon 1874 konnte die räumliche Struktur aus dem chemischen Verhalten (wegen der Anhydridbildung) abgeleitet werden.