Glucose
Traubenzucker (Hexakohlenstoffdodecahydrohexaoxid), auch D-Glukose oder Dextrose genannt, ist ein einfacher Zucker. Die Summenformel von Traubenzucker ist C6H12O6.
Traubenzucker gehört zu den Einfachzuckern und ist, wie alle Zucker, ein Kohlenhydrat. Er ist der wichtigste Energielieferant des Organismus. Die roten Blutkörperchen, das Gehirn und das Nierenmark sind sogar völlig auf Traubenzucker zur Energiegewinnung angewiesen. Der Glukosegehalt im Blut beträgt etwa 0,1 Prozent und wird durch die Hormone Insulin und Glucagon geregelt.
Der Traubenzucker kann im Körper über Glykolyse, Oxidative Decarboxylierung und Citratzyklus vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid abgebaut werden. Bei hohen Angebot von Glucose kann der Metabolit Acetyl-CoA aber auch zur Fettsäuresynthese genutzt werden. Ebenfalls wird durch Glucose der Glykogen-Speicher des Körpers wieder aufgefüllt, der vor allem in Leber und Skelettmuskulatur zu finden ist. Diese Vorgänge sind hormonell und durch den Blutzuckerspiegel reguliert.
Traubenzucker ist als Baustein in Zweifachzuckern wie Milchzucker oder Rohrzucker, in Mehrfachzuckern wie Raffinose und Vielfachzuckern wie Stärke, Glykogen oder Cellulose enthalten.
D-Glukose (oder D-Glucose) ist der ältere Fachbegriff für Traubenzucker. Er wurde 1838 von Jean-Baptiste André Dumas geprägt. Sein Kollege Friedrich August Kekulé hielt den Namen Dextrose (von Lateinisch dexter = rechts) wegen der rechtsdrehenden Eigenschaft des Traubenzuckers für passender.
Hergestellt wird Traubenzucker heutzutage durch eine Reihe enzymatischer Spaltungen von Stärke (z.B. aus Mais oder Kartoffeln) bis nur noch D-Glukose Monosaccharide vorliegen.
Systematik der Glukose
Als Kohlenhydrat mit 6 C-Atomen gehört Glukose zu den Hexosen.
Als Kohlenhydrat mit einer Aldehyd-Gruppe am ersten C-Atom gehört Glukose zu den Aldosen.
Durch intramolekulare Halbacetalbildung entsteht die Ringform. In der Pyranose-Form verbindet sich das 1. mit dem 5., in der (seltenen) Furanose-Form das 1. mit dem 4. C-Atom. Hierbei entsteht zwischen dem 1. und 5. (4.) eine Sauerstoffbrücke und der Carbonylsauerstoff der Aldhydgruppe wird zur Hydroxylgruppe. Dadurch wird das 1. C-Atom zu einem Chiralitätszentrum, so dass die neue Hydroxylgruppe zwei Stellungen einnehmen kann: In der Alpha-Form weist sie nach unten, in der Beta-Form nach oben.
Weist in der Ringform das 6. C-Atom nach oben, sprich man von der D-Glukose, weist sie nach unten liegt die L-Form vor. Letztere wird von Organismen in der Regel nicht gebildet oder umgesetzt.
Reaktionen der Glukose
Verhalten in wässriger Lösung
In wässriger Lösung kann der Ring geöffnet und geschlossen werden, so dass ein Gleichgewicht zwischen Ringform (99,75 %) und offenkettiger Aldehydform (0,25 %) vorliegt. Zugabe von Säure oder Lauge beschleunigt diesen Vorgang. Da beim Ringschluss entweder die Alpha- oder die Beta-Form entstehen kann, liegt auch ein Gleichgewicht zwischen Alpha-Form (36,4 %) und Beta-Form (63,6 %) vor.
Das Gleichgewicht liegt, wie an den prozentualen Anteilen zu erkennen ist, auf der Seite der β-D-Glucose. Das bedeutet, dass diese die stabilere Konformation darstellt (alle Hydroxylgruppen sind in der Sesselform äquatorial angeordnet und haben damit den größtmöglichen Abstand voneinander).
Diese Umwandlung der beiden Formen kann im Polarimeter beobachtet werden, da reine α-D-Glukose einen spezifischen Drehwinkel von +112° hat, reine β-D-Glukose von +18,7°. Hat sich nach einer gewissen Zeit das Gleichgewicht eingestellt, liegt ein Drehwinkel von +52,7° vor. Durch Zugabe von Säure oder Base kann diese Umwandlung massiv beschleunigt werden.
In verdünnter Natronlauge können die Epimere Mannose, Glukose und Fructose ineinander umgewandelt werden, so dass ein Gleichgewicht zwischen all diesen Isomeren vorliegt.
Fehling-Reaktion
Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, da hierbei festes Kupfer-(I)-Oxid ausfällt und somit das Gleichgewicht beständig auf die Seite der offenkettigen Form verschoben wird (Siehe Fehling-Probe).
Schiffsches Reagens
Mit Fuchsin in Schwefliger Säure fällt der Nachweis der Aldehydgruppe negativ aus, da unter diesen Bedingungen eine Ringöffnungen nicht möglich ist.
Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)
Das Ag+ in Silbernitrat-Lösung wird durch die Glucose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht. (Siehe Tollensprobe)
Anmerkung Ein Hinweis für die Ringform im festen Zustand sind zwei verschiedene Schmelzpunkte für reine D-Glukose. Gäbe es nur die offenkettige Aldehyd-Form, dürfte es nur einen Schmelzpunkt geben. Alpha-D-Glukose hat einen Schmelzpunkt von 146 °C, beta-D-Glukose von 150 °C.
Biotechnologische Produkte aus Glucose
Glucose ist ein wichtiger biotechnologischer Rohstoff. Wichtige Produkte werden hier in einer Schautafel dargestellt.
Die industriell interessanten Produkte bzw deren Vorstufen sind fett gekennzeichent:
Pflanze (Photosynthese) Amylasen 6 H2O + 6 CO2 --------------> Glucose <===> Stärke, (Glycogen) | V Streptomycin <---------------------| V-------------------------> Biopolymere Cystein <-------Serin<-------------| | | V | |-------> Penicillin, V ^ ^ Cephalosporin | | \ | Sauerstoff | \ | ^ | \ | | | \ V /--------> Milchsäure, Ameisensäure | Valin <----------------Pyruvat ----------> Ethanol, Essigsäure | | \ | \ | --Aspartat V \ AcetylCoA -------------->------------------->\ \ ^ \ | \ / V | Methan <- Essigsäure <------Oxalacetat Citronensäure | ^ | | |Zitronensäurezyklus| | | | | | V | \ / | Oxoglutarat | | | | | | | V | Glutamat | | | V | Arginin V | Fettsäure <-- | | | | | Polyketide <-- | | | Isoprenoide <--\ | \ __| / AcetoacetylCoA <--/
Siehe auch
'Glukose-Stoffwechsel, Biotechnologische Produkte aus Glucose, GOD-Test