Aminopterin
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name |
| |||||||||
| Andere Namen |
4'-Desoxy-4'-aminofolsäure | |||||||||
| Summenformel | C19H20N8O5 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes Pulver | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 440,42 g/mol | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
230 °C (Zersetzung) [1] | |||||||||
| Siedepunkt |
nicht zutreffend | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Aminopterin ist ein Analogon der Folsäure (Vitamin B1) und wirkt biologisch als Folsäure-Hemmstoff. Aminopterin wurde früher als Zytostatikum eingesetzt, ist aber heute durch das strukturähnliche Methotrexat ersetzt. Es wird heute noch in einigen Ländern als Rattengift verwendet.
Aktuelle Bedeutung hat die Verbindung durch eine große Rückrufaktion von Hunde- und Katzenfutter 2007 in den Vereinigten Staaten, bei der etwa hundert Fertigfuttermittel, auch von namhaften Herstellern, vom Markt genommen wurden. Die Kontamination mit Aminopterin wird als mögliche Ursache für durch Futtermittel hervorgerufenes Nierenversagen diskutiert.
Pharmakologie
Aminopterin blockiert die Dihydrofolatreduktase, ein Enzym, welches Dihydrofolsäure reduziert und für die Biosynthese der Nukleinsäure-Grundbausteine Purin und Pyrimidin erforderlich ist. Damit wird die für Zellteilungen notwendige Synthese der Desoxyribonukleinsäure (DNA) verhindert. Darüber hinaus wirkt Aminopterin toxisch, weshalb es in der Medizin nicht mehr eingesetzt wird.
Futtermittelskandal
Aminopterin wurde 2007 vom New York State Food Laboratory in Mengen von mindestens 40 ppm in etwa hundert Hunde- und Katzenfertigfuttermitteln nachgewiesen. Da Methotrexat in höheren Dosen in den Nierenkanälchen auskristallisiert und Nierenschäden verursacht, wird ein ähnlicher Mechanismus auch für Aminopterin angenommen. Der direkte Zusammenhang zwischen Aminopterin und den futtermittelbedingten Erkrankungen ist noch nicht erwiesen, unter Umständen sind auch bislang nicht identifizierte Toxine dafür verantwortlich.
Ein Nachweis von Aminopterin bei lebenden Tieren ist nicht möglich. Antioxidantien und Folinsäure können als Therapieversuch eingesetzt werden, ihre Wirkung als Antidot nach lange bestehender Aminopterin-Exposition ist jedoch nicht erwiesen.
Quellen
- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 54-62-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
