Phthalsäureanhydrid
| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Name | Phtalsäureanhydrid |
| Andere Namen | - |
| Summenformel | C8H4O3 |
| CAS-Nummer | - |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 148,11 g/mol |
| Dichte | 1,527 kg/m³ |
| Schmelztemperatur | 131 °C |
| Siedetemperatur | 295 °C |
| Dampfdruck | - Pa (x °C) |
| Löslichkeit | wenig in Wasser, Ethanol und Ether, gut in Estern, Ketonen |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole Xn Xn - Gesundheitsschädlich | |
| R- und S-Sätze |
|
| MAK | 5 mg/m³ |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Phthalsäureanhydrid (kurz PSA) ist das Anhydrid der Phthalsäure. Die organische Verbindung ist ein wichtiger Ausgangsstoff für präparative Synthesen wie die von Farbstoffen und Kunstharzen.
Darstellung
Bis in die 60er Jahre des 20. Jahrhunderts wurde Phtalsäureanhydrid fast ausschließlich durch Luft-Oxidation von Naphthalin aus Steinkohlenteer gewonnen. Heute ist die Grundlage für den überwiegenden Teil der Weltproduktion (1985: 2,7 Millionen Tonnen)- Anfang der 80er Jahre waren es 85% - die Oxidation von o-Xylol.
Eigenschaften
Phtalsäureanhydrid (Molekülmasse 148,11 g/mol) ist ein Feststoff, der farblose, aromatisch riechende, nadelförmige Kristalle (Dichte 1,527 kg/m³) bildet. Diese sublimieren leicht. Die Verbindung schmilzt bei 131 °C und geht bei 295 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über.
Phtalsäureanhydrid löst sich wenig in kaltem Wasser, Ethanol und Diethylether, dagegen gut in Estern, Ketonen, Halogenkohlenwasserstoffen und Benzol.
Verwendung
Phtalsäureanhydrid ist ein Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen und Kunstharzen. Es findet Verwendung als Bestandteil von Oberflächenbeschichtungen für Holz.
Sicherheitshinweise
Phtalsäureanhydrid gilt als allergen. Es wirk reizend auf die Augen, die Haut und die Schleimhäute.