Furan
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Furan | |||||||||
| Andere Namen |
Furfuran | |||||||||
| Summenformel | C4H4O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 68,08 g·mol–1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm–3 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
–85,6 °C | |||||||||
| Siedepunkt |
31,7 °C | |||||||||
| Dampfdruck |
670 hPa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (10g/l bei 20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Furan (Furfuran) ist eine in Wasser schlecht lösliche organische Flüssigkeit. Es ist ein Aromat, ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom. Es besitzt 6 pi-Elektronen, 4 von den Doppelbindungen und 2 von einem freien Elektronenpaar des sp2-hybridisierten Sauerstoffs. Somit gehört es zu den Heteroaromaten und zu den Heterocyclen. Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei Pyrrol und Thiophen ausgeprägt.
Furan hat einen niedrigen Siedepunkt (32 °C) und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und - wegen des hohen Dampfdrucks - hochentzündlich.
Eine wichtige Reaktion des Furans ist die Hydrierung zum cyclischen Ether Tetrahydrofuran, der oft als Lösungsmittel verwendet wird.
Furanderivate kommen in Aromen und Riechstoffen vor und wirken in der Natur als Pheromone.
Furanharze werden beim Gießen, mit Sand vermischt, als Formwerkstoff in den Formkästen eingesetzt.
Siehe auch
- Benzofuran, Furan mit einem kondensierten Benzolring.
- Dibenzofurane, eine Stoffklasse ähnlich den Dibenzodioxinen.
- Furanocumarine
- Pyrrol, die Entsprechung des Furans, die Stickstoff enthält statt Sauerstoff.
- Tetrahydrofuran (THF), die vollständig hydrierte Entsprechung des Furans und ein gebräuchliches Lösungsmittel.
- Thiophen, die Schwefel-Entsprechung des Furans.
- 2,5-Dimethylfuran