Diazomethan

Strukturformel
Datei:Diazomethan.gif
Allgemeines
IUPAC-Name	Diazomethan
Summenformel	CH₃N₂
Andere Namen	Azimethylen, Diazirin
Kurzbeschreibung	Brennbares / explosives, gelbes Gas, riecht nach feuchtem Laub
CAS-Nummer	334-88-3
Sicherheitshinweise
Datei:Gefahrensymbol T.png T (Giftig)
R- und S-Sätze	R 45 S 53-45
Handhabung	Schutzmaßnahmen: Handschuhe aus Nitril, Schutzbrille, Kontakt zu rauen Gegenständen vermeiden. Keine Metallgegenstände verwenden.
Lagerung	Wird in der Regel nicht gelagert, sondern nach Herstellung direkt verwendet.
MAK	0,2 ppm
LD₅₀ (Ratte)	Keine Angabe
LD₅₀ (Kaninchen)	Keine Angabe
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	gasförmig
Farbe	gelb
Dichte	xx g/cm³ (bei 20 °C)
Molmasse	42,04 g/mol
Schmelzpunkt	-145 °C
Siedepunkt	-23 °C
Dampfdruck	xx hPa bei 20 °C
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit	Keine Angabe
Gut löslich in	Ether
Schlecht löslich in	Keine Angabe
Unlöslich in	Alkoholen, Wasser (Reaktion in beiden Fällen!)
Kristall
Kristallstruktur	Keine Angabe
Thermodynamik
Δ_fH⁰_g	xx in kJ/mol
Δ_fH⁰_l	xx kJ/mol
Δ_fH⁰_s	xx in kJ/mol
S⁰_{g, 1 bar}	xx in J/(mol · K)
S⁰_{l, 1 bar}	xx in J/(mol · K)
S⁰_s	xx in J/(mol · K)
Analytik
Klassische Verfahren	Keine Angabe
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Diazomethan, auch Azimethylen oder Diazirin genannt. Vor allem Früher oft benutztes Methylierungsmittel. Diazomethan ist bei Raumtemperatur ein gelbes, gasförmiges, explosives Gas und riecht ähnlich wie feuchtes Laub. Das Diazomethan kann auch als einfachste Azoverbindung angesehen werden.

Eigenschaften

Diazomethan schmilzt bei -145 °C und siedet bei -23 °C. Auch im flüssigen Zustand oder in Lösung (gelbe, klare Flüssigkeit beziehungsweise Lösung) ist diese Verbindung hochexplosiv, insbesondere beim Kontakt mit rauen Oberflächen. Es kann aber auch durch Licht, organische Verbindungen, heiße Gegenstände und Verunreinigungen zur Explosion gebracht werden. Desweiteren reagiert es mit Calciumchlorid, Calciumsulfat, Natrium und Natriumsulfid explosiv. Die Lösung in Ether ist etwas weniger gefährlich als reines Diazomethan. Deshalb arbeitet man im Labor in der Regel mit der etherischen Lösung.

Toxizität

Hochgradig krebserzeugend. Diazomethan hat eine äußerst schwere Reizwirkung auf Haut, Schleimhaut, Lunge und Zentrales Nervensystem! Sensibilisierungsgefahr! Sehr Explosiv (Verletzungsgefahr).

Herstellung

Hier ein Beispiel für die Herstellung von Diazomethan. Hier wird noch ein Nitrosoamin als Ausgangsmaterial verwendet. Diese Edukte wurden heute jedoch weitgehend ersetzt, da Nitrosoamine sehr giftig und kanzerogen sind. Die Herstellung ist relativ einfach: Das entstandene Diazomethan löst sich im Ether, während das Nebenprodukt (Carboxylat) ausfällt. Datei:Diazomethanh.gif

Auf alternative Methoden wird hier nicht eingegangen. Es sei noch darauf hingewiesen, dass es auch spezielle "Diazomethan-Apparaturen" gibt, die speziell für die Herstellung von Diazomethan konzipiert wurden. So haben solche Apparaturen keine Schliffe (= keine rauen Oberflächen!) und sind speziell abgedichtet.

Verwendung

Diazomethan ist ein gutes und starkes Methylierungsmittel und wird ausschließlich in der chemischen Industrie als Lösung (in Ether) im kleineren Maßstab verwendet. Es ist ein sehr starkes Nucleophil und besitzt mit N₂ eine gute Abgangsgruppe. Es eignet sich insbesondere für die einfache und effektive Herstellung von Methylestern der Carbonsäuren. Heute ist die Bedeutung jedoch nicht mehr so groß wie früher, da Diazomethan an sich äußerst gefährlich und giftig ist. Zudem sind viele Edukte zur Herstellung von Diazomethan ebenfalls hochgradig giftig und krebserzeugend (mutagen). Meist weicht man heute deshalb auf Alternativen aus - obwohl die Methylierung mit Diazomethan an sich eine sehr "saubere" Synthese ist.

Zersetzung

Die Zersetzung ist relativ einfach, da man sich die Reaktivität von Diazomethan zu Nutze macht. Die Diazomethanlösung wird langsam mit verdünnter Essigsäure versetzt, bis die Lösung ihre typische Gelbfärbung verliert.