Tryptophan
| Strukturformel der Aminosäure | |
|---|---|
| Datei:Tryphtophan.jpg | |
| Allgemeines | |
| Name | Tryptophan |
| Abkürzung | Trp W |
| essentiell | ja |
| Summenformel | C11H12N2O2 |
| Andere Namen | - |
| Kurzbeschreibung | weiß bis grünlichgelbes Pulver |
| CAS-Nummer | 73-22-3 |
| Sicherheitshinweise | |
| - keine Gefährdungsklasse - | |
| R- und S-Sätze | -- |
| Handhabung | keine besonderen Anforderungen |
| Lagerung | Dicht verschlossen. Trocken. +15 °C bis +25 °C. |
| MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration -- ml/m3 |
| LD50 (Ratte) | 16000mg/kg |
| LD50 (Kaninchen) | -- |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest |
| Farbe | farblos |
| Dichte | -- g/cm3 |
| Molmasse | 204,23 g/mol |
| Schmelzpunkt | 290 °C |
| Siedepunkt | 290-295 °C Thermische Zersetzung |
| Dampfdruck | -- hPa |
| Weitere Eigenschaften | |
| Seitenkette | lipophil, aromatisch |
| isoelektrischer Punkt | 5,89 |
| Löslichkeit | 10 g/l (in Wasser bei 20 °C) |
| Gut löslich in | Ethanol, Fett |
| Schlecht löslich in | Wasser |
| Unlöslich in | |
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SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
Tryptophan (α-Amino-β-Indolylpropionsäure) ist eine Aminosäure mit einer aromatischen Struktur in der Seitenkette. Sie gehört zu den essentiellen Aminosäuren, das heißt sie kann vom menschlichen Körper nicht gebildet werden und muß deshalb mit der Nahrung zugeführt werden. Außerdem gehört sie zu den 20 proteinogenen Aminosäuren, aus denen Proteine des menschlichen Körpers aufgebaut sind. Pflanzen und Mikroorganismen können Tryptophan herstellen, unter anderem über Shikimisäure.
Vorkommen
Tryptophan ist unter anderem in Kakaobohnen (Schoklade) enthalten. Als Vorstufe des menschlichen, fälschlicherweise auch als "Glückshormon" bezeichneten Neurotransmitters Serotonin ist Tryptophan für die leicht stimmungsaufhellende Wirkung von Schokolade mitverantwortlich. Der hohe Tryptophangehalt der Milch soll für ihre schlaffördernde Wirkung verantwortlich sein.
Medikament, Nahrungsergänzung
Die Wirkung von L-Tryptophan wird oft als stimmungsaufhellend, beruhigend und gewichtsreduzierend beschrieben. Es gilt als "natürliches" Antidepressivum. Die stimmungsaufhellende Wirkung von L-Tryptophan beruht dabei vermutlich auf der Tatsache, dass es im menschlichen Körper zu Serotonin umgebaut wird. Es wird angenommen, dass durch einen erhöhten Serotoninspiegel die Stimmung aufgehellt und Depressionen gelindert werden können. Nachfolgend wird der Syntheseweg im Körper beschrieben:
L-Tryptophan -> 5-Hydroxy-Tryptophan (5-HTP) -> 5-Hydroxytryptamin (5-HT; Serotonin)
Es ist hierbei unerheblich, ob L-Tryptophan oder 5-Hydroxy-Tryptophan (5-HTP) eingenommen wird. 5-HTP wird allerdings wesentlich effektiver zu Serotonin verstoffwechselt, das bedeutet, man kann die gleiche Wirkung von L-Tryptophan mit der Einnahme einer geringeren Menge 5-HTP erzielen.
Als Nahrungsergänzung ist Tryptophan nur bei gesichertem Mangel sinnvoll, der in Industrieländern praktisch unbekannt ist. Die übrigen genannten Wirkungen sind wissenschaftlich nicht ausreichend belegt.
Rechtliche Situation
L-Tryptophan ist in Deutschland rezeptfrei in Apotheken erhältlich. Es wird allerdings nicht als Stimmungsaufheller, sondern als mildes Schlaf- und Beruhigungsmittel verkauft (Dosis: ca. 500mg L-Tryptophan / Tablette). 5-Hydroxy-Tryptophan hingegen ist hierzulande ein rezeptpflichtiges Medikament und nicht frei erhältlich.
Der Pharmaindustrie sind diese Mittel vermutlich ein Dorn im Auge. Grund: Ihnen wird eine gute Wirksamkeit bei depressiven Erkrankungen bei gleichzeitig geringen Nebenwirkungen nachgesagt, sie sind jedoch ungleich billiger als teure rezeptpflichtige Antidepressiva. Man vermutet, dass L-Tryptophan in den USA verboten wurde, um die Vermarktung teurerer Präparate anzukurbeln. L-Tryptophan ist bis heute ohne plausiblen Grund in den USA verboten. Bizarr wird es, wenn man die Rechtslage von Deutschland und USA bezüglich dieser Mittel vergleicht: L-Tryptophan ist in den USA nicht verkäuflich, in Deutschland hingegen schon. 5-HTP kann in den USA überall frei erworben werden, während es in Deutschland als verschreibungspflichtige Substanz gilt.