1-Butanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butanol
Andere Namen	n-Butanol Butan-1-ol Propylcarbinol Propylmethanol Butylalkohol Butylhydroxid
Summenformel	C4H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ethanolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-36-3 ECHA-InfoCard 100.000.683 PubChem 263 DrugBank DB02145 Wikidata Q16391
Eigenschaften
Molare Masse	74,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−89 °C
Siedepunkt	118 °C
Dampfdruck	6,7 hPa (20 °C)
Löslichkeit	beliebig mischbar mit organischen Lösungsmitteln, mäßig löslich in Wasser: 90 g·l−1 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
MAK	310 mg·m−3 bzw. 100 ml·m−3
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Butanol (auch n-Butanol oder nach IUPAC Butan-1-ol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören. Die EINECS-Nummer von 1-Butanol ist 200-751-6.

Gewinnung und Darstellung

Darstellen kann man 1-Butanol auf zweierlei Weise.

1. Eine Möglichkeit ist die Hydroformylierung von Propen mit anschließender Hydrierung eines entstehenden Reaktionsproduktes:

$\mathrm {2\ H_{3}C{-}CH{=}CH_{2}+2\,CO+2\,H_{2}\longrightarrow }$ $\mathrm {H_{3}C{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CHO+H_{3}C{-}CH(CHO){-}CH_{3}\ }$

Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.

$\mathrm {H_{3}C{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CHO+H_{2}\longrightarrow }$ $\mathrm {H_{3}C{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}OH\ }$

Das entstandene Butanal reagiert mit Wasserstoff zu 1-Butanol weiter.

2. Eine andere Möglichkeit besteht in der Fermentation von Zucker und Stärke mithilfe von Clostridium acetobutylicum. Zur Zeit befinden sich jedoch auch eine Reihe von anderen Mikroorganismen (z.B. gentechnisch modifizierte Hefen, Escherichia coli,...) in der Entwicklung, die Biobutanol einfacher und kostengünstiger produzieren können. Solches biologisch hergestelltes 1-Butanol wird auch als Biobutanol bezeichnet. Biobutanol wird eine große Zukunft als Biokraftstoff vorausgesagt.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Butanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Man kann 1-Butanol mit allen gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Ether, Glykol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen. In Wasser ist 1-Butanol jedoch nur begrenzt lösbar.

Chemische Eigenschaften

Mögliche Reaktionen des 1-Butanols sind die Veresterung zu einem Ester, die Dehydrierung zu einem Aldehyd oder die Kondensation zu einem Ether.

Veresterung zu einem Ester

$\mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{3}{-}OH+CH_{3}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow }$ $\mathrm {CH_{3}CH_{2}{-}COO{-}(CH_{2})_{3}CH_{3}+H_{2}O\ }$

1-Butanol und Propansäure reagieren zu Propansäurebutylester und Wasser.

Dehydrierung zu einem Aldehyd

$\mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{3}{-}OH\longrightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}{-}CHO+H_{2}}$

1-Butanol reagiert zu Butanal und Wasserstoff.

Kondensation zu einem Ether

$\mathrm {2\ CH_{3}(CH_{2})_{3}{-}OH\longrightarrow CH_{3}(CH_{2})_{3}{-}O{-}(CH_{2})_{3}CH_{3}+H_{2}O}$

1-Butanol reagiert zu Dibutylether und Wasser

Verwendung

Man verwendet 1-Butanol als Lösungsmittel bei der Herstellung von Lacken. Es verhindert das Weißanlaufen beim Trocknen der Lacke in feuchter Umgebung. Des Weiteren verwendet man 1-Butanol als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Ethern und Estern, die ihrerseits wieder als Lösungsmittel oder auch als Weichmacher dienen. Weiterhin kann man 1-Butanol als Lösungsmittel für Farbstoffe, als Zusatz in Polituren und Reinigungsmitteln, als Zusatz in Kraftstoffen, als Laufmittel für die Dünnschicht- und Papierchromatographie, als Extraktionsmittel bei der Gewinnung von Arzneistoffen oder als Ausgangsstoff für die Herstellung von Flotationschemikalien verwenden. Außerdem wird Butanol eine große Zukunft als Biokraftstoff der dritten Generation vorausgesagt.

Sicherheitshinweise

1-Butanol kann beim Einatmen und Verschlucken gesundheitsschädlich wirken: Nieren- und Leberschädigungen, Schwindel, Kopfschmerzen, Benommenheit bis hin zur Bewusstlosigkeit und Hirnfunktionsstörungen können auftreten. Weiterhin kann es Atemwege, Verdauungswege, Augen und Haut reizen. Man sollte 1-Butanol deshalb nicht in die Hände von Kindern gelangen lassen. Der Flammpunkt von 1-Butanol liegt bei 35 °C (gemessen im geschlossenen Tiegel).

Weblinks

Wiktionary: 1-Butanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Datenblatt der BASF
• Biobutanol - Kraftstoff der Zukunft