Substitutionsmuster

Die griechischen Vorsilben ortho (von Vorlage:Polytonisch, „aufrecht“, „gerade“), meta (von Vorlage:Polytonisch, „nach“, „jenseits“) und para (von Vorlage:Polytonisch, „neben“, „trotz“, „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten an einem beliebigen Kohlenwasserstoff, üblicherweise am Benzolring.

Die Begriffe werden als Präfix an den Molekülnamen angehängt. Häufig werden sie auch abgekürzt als o- (für ortho), m- (für meta) und p- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: eine 1,5-Substitution ist das Spiegelbild der 1,3-Substitution und damit identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den Nomenklatur-Empfehlungen der IUPAC, blieben aber in Form zahlreicher Trivialnamen im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname p-Xylol weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung 1,4-Dimethylbenzol.

Beispiele

Folgende Beispiele zeigen die verschiedenen Möglichkeiten der Zweitsubsitution und die Verwendung dieser Begriffe:

Nitrotoluol

Bei der elektrophilen aromatischen Substitution von Toluol mit Salpetersäure können genau drei Isomere entstehen. Im ersten Beispiel ist der +I-Effekt der Methylgruppe ausschlaggebend für die Direktion des Zweitsubstituenten, so dass als Hauptprodukte o-Nitrotoluol mit 65 % und p-Nitrotoluol mit 30 % entstehen, m-Nitrotoluol dagegen nur zu 5 %.

Dinitrobenzol

Im zweiten Beispiel bewirken der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Stellungen treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.