Phenolphthalein
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Phenolphthalein | ||||||||
| Andere Namen |
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranon | ||||||||
| Summenformel | C20H14O4 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, kristallines Pulver | ||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 318,31 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||
| Dichte |
1,3 g·cm−3 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
261–263 °C | ||||||||
| pKS-Wert |
9,7 [1] | ||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||
Phenolphthalein ist ein Triphenylmethan-Farbstoff und einer der bekanntesten pH-Indikatoren.
Eigenschaften
Phenolphthalein hat einen pKs-Wert von 9,2. Wenn man den Umschlagsbereich festlegt bei einem Indikatorsäure/-base-Verhältnis von 10:1 bis 1:10, erhält man nach der Henderson-Hasselbalch-Gleichung einen Umschlagbereich von pH = pKs ± 1 (8,2 bis 10,2). Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 ist gelöstes Phenolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rötlich-lila, im stark alkalischen Bereich, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es ist daher beispielsweise bei der Titration basischer Lösungen gut als Indikator geeignet.
Phenolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1 %iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.
Verwendung
Bis zur Entdeckung einer möglicherweise karzinogenen Wirkung wurde Phenolphthalein für mehr als hundert Jahre als Abführmittel verwendet. Die kleinen Mengen, die beim Einsatz als Indikator verwendet werden, sind jedoch nicht gefährlich. Im Bauwesen wird Phenolphthalein-Lösung zur Visualisierung der Carbonatisierungstiefe an Beton und zur Feststellung der Überarbeitbarkeit von neu verputzten Flächen (Fläche mit einem pH-Wert von kleiner 8,5) verwendet.
Reduziertes Phenolphthalein wird im Kastle-Meyer-Test zum Nachweis von Blutspuren in der Forensik verwendet.
Darstellung
In einer Friedel-Crafts-Reaktion werden Phenol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.
Farbumschlag
In Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung ändert das Phenolphthalein seine Struktur und damit seine Farbe.
| Spezies | HIn+ | H2In | In2− | (OH)In3− |
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| Struktur |  |
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| pH | < 0 | 0−8,2 | 8,2−12,0 | > 12,0 |
| Farbe | orange | farblos | lila | farblos |
Im pH-Bereich bis etwa 7,5 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (H2In, A in der Zeichnung) vor. In stärker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten (B1). In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein chinoides System als Chromophor vorhanden (In2−, B2). Das ist die farbige Struktur des Indikators. In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an, wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (In(OH)3−, C). In stark saurer Lösung wird Phenolphthalein wieder farbig. Der Lactonring wird durch das H+ gespalten. Dabei bildet sich eine positive Ladung am zentralen Kohlenstoffatom, das damit sp²-hybridisiert ist und somit wieder durch die mesomere Grenzform stabilisiert wird.
Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B), so wird anhand des Massenwirkungsgesetzes deutlich, warum der Farbumschlag so schnell erfolgt:
Es gilt (Ks konstant, wobei die quasi konstante Konzentration des Wassers in Ks einbezogen ist)
Die Konzentration der H3O+-Ionen liegt in einer anderen Größenordnung. Für saure Lösungen ist sie hoch, das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A). Sobald aber die Konzentration von H3O+ sehr klein wird beziehungsweise die Konzentration von OH− groß wird, muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen. Weil (B) aus (A) entsteht, wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner – der Farbumschlag erfolgt sehr schnell.
Quellen
- ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b c BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 31. Jul. 2007