Acetale

Acetale sind eine Molekülgruppe in der organischen Chemie. Sie zeichnen sich durch zwei Alkoxylgruppen -OR aus, die sich an einem Kohlenstoff-Atom befinden. Bei der Darstellung von Acetalen entstehen als Zwischenprodukte die Halbacetale, welche nur in einigen Fällen isoliert werden können, vor allem, wenn ein Ringschluss zur Stabilisierung in relativ entspannten Ringsystemen führt. Zucker liegen zum größten Teil in einer cyclischen Halbacetalform vor.

Acetale als Schutzgruppen

In der Synthesechemie werden Acetale oft als Schutzgruppen benutzt. Hierbei lässt man ein Diol, einen Alkohol mit zwei -OH-Gruppen mit einer zu schützenden Carbonylgruppe in Gegenwart katalytischer Mengen Säure reagieren, sodass mit guter Ausbeute ein cyclisches Acetal entsteht, welches von Basen, metallorganischen Reagenzien und gängigen Reduktionsmitteln nicht angegriffen wird. Acetale sind in diesem Sinn maskierte Carbonylgruppen.

Thioacetale

Acetale können auch mit Thiolen gebildet werden, diese nennt man Thioacetale. Sie unterscheiden sich in der Reaktiviät von den Acetalen, was synthetischen Nutzen haben kann.

Siehe auch:

• Kohlenhydrate
• Acetalbildung