Protocatechualdehyd

Strukturformel
Datei:Protocatechualdehyd.png
Allgemeines
Name	Protocatechualdehyd
Andere Namen	3,4-Dihydroxybenzaldehyd
Summenformel	C7H6O3
Kurzbeschreibung	flache, gelblichweiße Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 139-85-5 ECHA-InfoCard 100.004.889 PubChem 8768 DrugBank DB11268 Wikidata Q411602
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150-157 °C darüber Zersetzung
Löslichkeit	schlecht in Wasser (50 g/l bei 20 °C), gut löslich in Ethanol und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Protocatechualdehyd ist der Trivialname für 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, einen aromatischen Aldehyd. Er kommt glykosidisch gebunden in der Vanille vor. Er entsteht auch bei der Zersetzung des Aromastoffs Piperonal, (= "Methylen-Protocatechualdehyd") durch die Einwirkung von Luftsauerstoff, Licht und Wärme. Der Stoff ist ein Zwischenprodukt bei der Darstellung der Stoffe Vanillin, Ethylvanillin und Piperonal sowie des Überträgerstoffs (Neurotransmitters) Dopamin.

Darstellung und Gewinnung

Der Protocatechualdehyd kann aus Brenzcatechin, aus Piperonal sowie durch Demethylierung von Vanillin hergestellt werden. Während früher die Herstellung aus Piperonal der übliche Zugang war, bietet sich heute vor allem die Darstellung aus Vanillin an:

Möglichkeit a

Kochen von Vanillin mit verdünnter Salzsäure.

Möglichkeit b

Kochen von Vanillin mit wasserfreiem Aluminiumchlorid und Pyridin.

Möglichkeit c

Umsetzung von Vanillin mit wasserfreiem Aluminiumbromid und Nitrobenzol.

Möglichkeit d

Umsetzung von Vanillin mit quecksilber-aktiviertem Aluminium und elementarem Brom in Nitrobenzol.