Grubbs-Katalysatoren

Strukturformel
	Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name	Grubbs-Katalysatoren
Andere Namen	Grubbs Katalysator der zweiten Generation; Benzyliden[1,3- bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2- imidazolidinyliden]di-chloro-(tricyclohexylphosphin)-Ruthenium.;
Summenformel	C46H65Cl2N2PRu
Kurzbeschreibung	baun-rosa Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Wikidata	Q414452
Eigenschaften
Molare Masse	848,97 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	143.5-148.5 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Strukturformel
	Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name	Grubbs-Katalysatoren
Andere Namen	Grubbs Katalysator der ersten Generation; Benzyliden-bis(tricyclohexylphosphin)di-chloro-ruthenium;
Summenformel	43H72Cl2P2Ru
Kurzbeschreibung	violetter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Wikidata	Q414452
Eigenschaften
Molare Masse	822,96 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Der Grubbs-Katalysator ist ein Ruthenium-Carben-Komplex der nach seinem Entdecker Robert H. Grubbs benannt wurde und in der Olefinmetathese Anwendung findet.

Es gibt zwei Generationen des Katalysators ^[3]^[4].

Im Gegensatz zu anderen Olefinmetathese-Katalysatoren ist der Grubbs-Katalysator unempfindlich gegenüber funktionellen Gruppen im Olefin und einsetzbar in einem weiten Spektrum von Lösungsmitteln. ^[5] Aus diesem Grund ist der Katalysator vielseitig einsetzbar.

Katalysator der ersten Generation

Die erste Generation des Katalysators wurde oft eingesetzt zur ringöffnenden Polymerisation via Metathese (ROMP) und zur Ringschlussmetathese (vor allem zur Gewinnung großer Ringe). Der Katalysator kann auf einfache Weise aus RuCl₂(PPh₃),^[6] Phenyldiazomethan und Tricyclohexylphosphin in einer Eintopf-Reaktion gewonnen werden.^[7] Der Grubbs Katalysator ist relativ stabil an Luft, was die Handhabung vereinfacht.

Katalysator der zweiten Generation

Die zweite Katalysatorgeneration wird in den selben Reaktionen eingesetzt wie die der ersten Generation, besitzt aber eine wesentlich höhere Aktivität. Der Katalysator ist luftstabil und wird hergestellt durch aus dem Katalysator der ersten Generation und dem Alkoxy-geschützen 1,3-Dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-yliden^[8]. Beide Genrationen des Katalysators sind kommerziel erhältlich.

Im Jahre 2005 wurden Robert H. Grubbs, Richard R. Schrock und Yves Chauvin mit dem Nobelpreis für ihre Entdeckungen um den Katalysator und die Anwendung in der Olefin-Metathese ausgezeichnet.

Quellen

↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Grubbs, R.H. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH, Germany, 2003.
↑ Grubbs, R.H.; Trnka, T.M.: Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis in "Ruthenium in Organic Synthesis" (S.-I. Murahashi, Ed.), Wiley-VCH, Germany, 2004.
↑ Trnka, T. M.; Grubbs, R. H.: The Development of L₂X₂Ru=CHR Olefin Metathesis Catalysts: An Organometallic Success Story. In: Accounts of Chemical Research. 34. Jahrgang, Nr. 1, 2001, S. 18–29, doi:10.1021/ar000114f.
↑ Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H.: Synthesis and Activity of a New Generation of Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Coordinated with 1,3-Dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene Ligands. In: Organic Letters. 1. Jahrgang, Nr. 6, 1999, S. 953–956, doi:10.1021/ol990909q.
↑ Synthesis and Applications of RuCl₂(=CHR')(PR₃)₂: The Influence of the Alkylidene Moiety on Metathesis Activity | author=Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. |journal=Journal of the American Chemical Society| date=1996 |volume=118 |issue=1| pages=100-110| doi=10.1021/ja952676d}}
↑ Dieser Ligand ist ein Stickstoffcarbene (NHC) und das Ruthenium ist zwischen den zwei Carben-Gruppen koordiniert

Weblinks

Grubbs Katalysator in der Ringschlussmetathese

[1] In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Grubbs, R.H. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH, Germany, 2003.

[4] Grubbs, R.H.; Trnka, T.M.: Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis in "Ruthenium in Organic Synthesis" (S.-I. Murahashi, Ed.), Wiley-VCH, Germany, 2004.

[trnka-5] Trnka, T. M.; Grubbs, R. H.: The Development of L₂X₂Ru=CHR Olefin Metathesis Catalysts: An Organometallic Success Story. In: Accounts of Chemical Research. 34. Jahrgang, Nr. 1, 2001, S. 18–29, doi:10.1021/ar000114f.

[scholl-6] Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H.: Synthesis and Activity of a New Generation of Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Coordinated with 1,3-Dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene Ligands. In: Organic Letters. 1. Jahrgang, Nr. 6, 1999, S. 953–956, doi:10.1021/ol990909q.

[7] Synthesis and Applications of RuCl₂(=CHR')(PR₃)₂: The Influence of the Alkylidene Moiety on Metathesis Activity | author=Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. |journal=Journal of the American Chemical Society| date=1996 |volume=118 |issue=1| pages=100-110| doi=10.1021/ja952676d}}

[8] Dieser Ligand ist ein Stickstoffcarbene (NHC) und das Ruthenium ist zwischen den zwei Carben-Gruppen koordiniert

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