Hexamethylendiamin

Strukturformel
	Strukturformel Hexamethylendiamin
Allgemeines
Name	Hexamethylendiamin
Andere Namen	1,6-Diaminohexan; Hexan-1,6-diamin;
Summenformel	C6H16N2
Kurzbeschreibung	brennbarer, hygroskopischer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.004.255
PubChem	16402
DrugBank	DB03260
Wikidata	Q424936
Eigenschaften
Molare Masse	116,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,83 g·cm−3
Schmelzpunkt	41 °C
Siedepunkt	204 °C
Dampfdruck	0,25 hPa (20 °C)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (350 g/l in Wasser bei 20°C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexamethylendiamin (HMD) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Eigenschaften

Hexamethylendiamin hat die Formel H₂N-(CH₂)₆-NH₂.

Herstellung und Vorkommen

Hexamethylendiamin wird aus Propen durch Oxidation mit Sauerstoff am Kupferoxid-Katalysator hergestellt. Hierdurch entsteht zunächst Acrolein, welches dann mit Ammoniak zu Acrylnitril weiterreagiert. Dieses kann zu Adiponitril elektrohydrodimerisiert werden und mit elementarem Wasserstoff katalytisch zu Hexamethylendiamin hydriert werden.

Alternativ dazu bietet sich eine Herstellung aus Furfural, bei der Furfural über einem ZnO-Cr₂O₃-Kontakt decarbonyliert wird. Mit dem erhaltenen Furan kann nun mit HCl eine Etherspaltung (begünstigt durch den Dien-Charakter) durchgeführt werden. Nach einer Umsetzung mit Natriumcyanid und vollständiger Hydrierung erhält man ebenfalls Hexamethylendiamin.

Verwendung

Hexamethylendiamin ist ein Zwischenprodukt für Polyamide wie Perlon. Dieser Kunststoff (Polymer) entsteht als Kondensationsprodukt aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin unter Wasserabspaltung, die monomere Zwischenstufe wird auch AH-Salz genannt und ergibt sich aus den Anfangsbuchstaben der Komponenten. Hexamethylendiamin wird weiterhin als Ausgangsstoff zur Herstellung von Polyurethanen (über das Diisocyanat) verwendet.

Quellen

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu CAS-Nr. 124-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[BGIA_GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu CAS-Nr. 124-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[1]