Tyrosin

Strukturformel der Aminosäure
tyrosine-struct.png
Allgemeines
Name	Tyrosin
Abkürzung	Tyr Y
essentiell	nein
Summenformel	C₉H₁₁O₃N
Andere Namen	Oxyphenylamidopropionsäure (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionsäure
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
CAS-Nummer	60-18-4
Sicherheitshinweise
- keine Gefährdungsklasse -
R- und S-Sätze	--
Handhabung	keine besonderen Anforderungen
Lagerung	Dicht verschlossen. Trocken. +15 °C bis +25 °C.
MAK	Maximale Arbeitsplatzkonzentration -- ml/m³
LD₅₀ (Ratte)	>5110 mg/kg
LD₅₀ (Kaninchen)	--
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Farbe	farblos
Dichte	1,46 g/cm³
Molmasse	181,19 g/mol
Schmelzpunkt	297-298 °C
Siedepunkt	>280 °C Thermische Zersetzung
Dampfdruck	-- hPa
Weitere Eigenschaften
Seitenkette	lipophil, aromatisch
isoelektrischer Punkt	5,64
Löslichkeit	0,38 g/l (in Wasser bei 20 °C)
Gut löslich in	-
Schlecht löslich in	-
Unlöslich in	Ethanol
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Tyrosin (auch: Oxyphenylamidopropionsäure, IUPAC Name: (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionsäure, Abkürzung Tyr, Summenformel: C₉H₁₁O₃N, Buchstabencode: Y) ist eine nichtessenzielle Aminosäure, die in den meisten Proteinen, in großen Mengen im Casein vorkommt. Tyrosin Ausgangssubstanz für die Biosynthese von Catecholaminen und Melanin.

Eigenschaften

In der Abbildung ist Tyrosin mit zugehöriger Elektronendichtekarte zu sehen, so wie sie bei einer Kristallstrukturanalyse aus einem Proteinkristall erhalten wird, das Protein war in diesem Fall Concanavalin A.

Vorkommen

Tyrosin kommt innerhalb des Körpers als Zersetzungsprodukt der Proteine vor. Säugetiere können Tyrosin aus der essentiellen Aminosäure Phenylalanin synthetisieren, welche mit der Nahrung aufgenommen werden muss.

Synthese

Funktionen

Im Nebennierenmark werden aus L-Tyrosin die Hormone Adrenalin und Noradrenalin gebildet und bei Bedarf direkt an das Blut abgegeben werden. Bildung der Schilddrüsenhormone TH4 und TH3 im Colloid der Schilddrüse