Trikresylphosphate

Strukturformel
o,o,o-Trikresylphosphat
Allgemeines
Name	Trikresylphosphate
Andere Namen	Tolylphosphat, TKP, TCP (engl.)
Summenformel	C21H21O4P
Kurzbeschreibung	Als Isomerengemisch eine geruchlose, farblose, ölige Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1330-78-5 (Isomerengemisch) 78-30-8 (o,o,o-TKP) 563-04-2 (m,m,m-TKP) 78-32-0 (p,p,p-TKP) ECHA-InfoCard 100.014.136 Wikidata Q411317
Eigenschaften
Molare Masse	368,4 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,165 g/cm3 1,2 g/cm3 (o,o,o-TCP) 1,15 g/cm3 (m,m,m-TCP); 1,24 g/cm3 (p,p,p-TCP)
Schmelzpunkt	-33 °C (Isomerengemisch) 11°C (o,o,o-TCP) 25,6°C (m,m,m-TCP) 77-78°C (p,p,p-TCP)
Siedepunkt	410°C (o,o,o-TCP) 260°C (m,m,m-TCP) 410°C (p,p,p-TCP)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (3,4 mg/l) )
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trikresylphosphat (TKP) ist eine Gruppe chemische Verbindungen, die in mehreren (mindestens 10) unterschiedlichen isomeren Formen auftreten. Sie sind Phosphorsäureester der Kresole. Da Kresol als ortho-, meta- oder para-Kresol vorliegen kann, unterscheiden sich die Isomere von TKP in der Position der Methylgruppe (-CH₃) an den drei aromatischen Ringen. Sie können beispielsweise als o,o,o-Trikresylphosphat, m,m,m-Trikresylphosphat, p,p,p-Trikresylphosphat, aber auch als o,m,p-Trikresylphosphat vorliegen.

Sind alle drei Gruppen gleich angebracht wird auch von Tri-x-tolylphosphat oder x-Trikresylphosphat (x = o,m,p) gesprochen. Als Trikresylphosphat wird allgemein ein Isomerengemisch der verschiedenen Isomere verstanden. Je nach vorliegendem Isomerengemisch unterscheiden sich die physikalischen und physiologischen Eigenschaften des Stoffes. o-Trikresylphosphat und andere isomere mit ortho-Stellungen sind giftig und hemmen das Enzym Cholinesterase.

Verwendung

Trikresylphosphate dienten als

• Flammschutzmittel,
• Weichmacher für PVC, Nitrozellulose, Acrylate, Firnis,
• Zusatz in Schmierstoffen, Hydraulikflüssigkeit und anderen technischen Ölen,
• und als Benzinadditiv.

Sie werden jedoch wegen ihrer Giftigkeit nicht mehr verwendet.

Andere Anwendungen:

• Kühlmittel
• Lösungsmittel
• Zwischenprodukt bei chemische Synthesen
• Absorbens (Waschflüssigkeit) (z.B. für Phenol)

Sicherheitshinweise

Alle Isomere sind giftig (neurotoxisch). Gesundheitsprobleme (Lähmungen) sind bei Piloten bekannt, da die Zapfluft von Flugzeugen mit TCP kontaminiert sein kann.