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Noradrenalin

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Strukturformel
Allgemeines
Name Norepinephrin (INN)
Andere Namen
  • 4-(2-Amino-1-hydroxyethyl) benzen-1,2-diol (IUPAC)
  • Noradrenalin
Summenformel C8H11NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51-41-2
Wikidata Q186242
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01CA03

Eigenschaften
Molare Masse 169,18 g/mol
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216,5–218 °C (Zersetzung)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Noradrenalin (auch Norepinephrin (INN) genannt) ist einerseits ein Neurotransmitter des sympathischen Nervensystems und andererseits ein Hormon des Nebennierenmarkes. Es wirkt vorwiegend an den Arterien (Schlagadern) des großen Kreislaufes und führt über Aktivierung von Adrenozeptoren zu einer Engstellung dieser Gefäße und infolgedessen zu einer Blutdrucksteigerung. Noradrenalin wird im Peripheren Nervensystem von Sympathischen Nervenfasern ausgeschüttet.

Noradrenalin ist eng verwandt mit dem Adrenalin (Nor = N (chemisches Sympbol für Stickstoff) ohne Rest enthält am Stickstoff Atom eine Methylgruppe weniger) und gehört wie dieses zu den Katecholaminen. Es ist eine Überträgersubstanz (Neurotransmitter) der postganglionären Synapsen des sympathischen Nervensystems und entfaltet dort weitgehend die gleiche Wirkung wie Adrenalin. Die Eliminierung des Noradrenalins aus dem synaptischen Spalt erfolgt hauptsächlich durch Wiederaufnahme über den Transporter. Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer führen zu einer Erhöhung der Noradrenalin-Konzentration und somit zu einer Erhöhung des Sympathikotonus.

Im Locus caeruleus, einer relativ kleinen, dunkelfarbigen Zellgruppe im Mittelhirn, wird ein Großteil des Noradrenalins des ZNS produziert. Benzodiazepine vermindern die Aktivität des Locus coeruleus und reduzieren damit den Transport von Noradrenalin zum Vorderhirn.

Erhöhte Spiegel des Noradrenalins im Blut finden sich bei der Herzinsuffizienz und beim Phäochromozytom.

Noradrenalin zählt chemisch zur Gruppe der Phenylalkylamine. Das natürliche Stereoisomer von Noradrenalin ist das L-(−)-(R)-Isomer.

Noradrenalin als Arzneistoff

Noradrenalin kommt unter dem Handelsnamen Arterenol auch als Arzneimittel in der Intensivmedizin zum Einsatz. Es leistet dabei gute Dienste bei der Behandlung von folgenden Krankheitsbildern:

Es wird dabei intravenös meistens mittels Spritzenpumpe verabreicht. Noradrenalin sollte so niedrig wie möglich dosiert werden, da es dem Herzen die Pumparbeit erschwert. Hauptzielparameter der Dosierung ist eine ausreichende Nierenausscheidung. Meist wird Noradrenalin mit einer relativ hohen Flüssigkeitsgabe kombiniert, um das intravasale Volumen aufzufüllen.

Lokal wird das Medikament zur Verhinderung von Blutungen bei Operation meist zusammen mit einem Lokalanästhetikum eingesetzt.

Als Alternative kann man Adrenalin verwenden, insbesondere dann wenn auch die Herzfrequenz niedrig ist.

Gegenanzeigen

Noradrenalin darf nicht oder nur sehr vorsichtig bei folgenden Zuständen angewandt werden: