Xanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthin
Andere Namen	6,8-Dihydroxypurin 2,6(1H,3H)-Purindion 2,6(1H,3H)-Purindiol
Summenformel	C5H4N4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69-89-6 ECHA-InfoCard 100.000.653 PubChem 1188 DrugBank DB02134 Wikidata Q50980
Eigenschaften
Molare Masse	152,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthin ist ein Zwischenprodukt beim Purin-Abbau und wird durch die Xanthinoxidase in Harnsäure umgewandelt.

Die Stoffgruppe der Xanthine

Xanthine sind eine Gruppe von aromatischen Alkaloiden, die für gewöhnlich als milde Stimulantien eingesetzt werden sowie zur Behandlung des asthma bronchiale und im Falle des Theophyllins bei Herzinsuffizienz. Sie umfassen Koffein, Theophyllin, Theobromin (hauptsächlich in Kakao enthalten). Xanthine sind Purin-Derivate und finden sich sehr selten als Grundgerüst von Nukleinsäuren.

Name	Struktur	R1	R2	R3
Koffein		CH3	CH3	CH3
Theobromin		H	CH3	CH3
Theophyllin		CH3	CH3	H
Xanthin		H	H	H

Eigenschaften und Vorkommen

Xanthin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der sich gut in Ethanol und Essigester, dagegen sehr schwer in Wasser löst.

Xanthin ist ein Zwischenprodukt des Purinabbaus durch Hydroxylierung an den Positionen 2 und 6; das entstehende Dilactim tautomersiert dabei vollständig zum Dilactam. Es entsteht z. B. im Wein in geringen Mengen durch die Selbstverdauung von Hefen. Auch in Kaffeebohnen, Kartoffeln, Teeblättern und Mate, dem Südamerikanischen Nationalgetränk, kommt es vor. Dort wird ihm aufgrund seiner besonderen Struktur eine anregende Wirkung nachgesagt. Im menschlichen Körper enthalten einige Organe wie Blut, Muskeln und Leber Xanthin, das auch über den Urin ausgeschieden wird.

Pathophysiologie

Xanthin-Steine sind relativ selten. Sie können bei einer Xanthinurie auftreten. Ursache der gar nicht so seltenen Xanthinurie ist ein genetisch bedingter Defekt der Xanthinoxidase. Da Xanthin aber relativ gut wasserlöslich ist, treten nur bei etwa 40 % der Betroffenen Harnsteine auf. Eine Xanthinurie kann auch bei Behandlung mit Allopurinol auftreten. Allopurinol hemmt die Xanthinoxidase und wird als Medikament zur Senkung des Serum-Harnsäurespiegels (vor allem bei Gicht-Patienten) eingesetzt. Bei zu geringer Flüssigkeitszufuhr kann im Harn eine für eine Steinbildung kritische Xanthin-Konzentration erreicht werden.